線形および角形ナフトジチオフェン:選択的合成,特性,および有機フィールド効果トランジスタへの応用
Shoji Shinamura1, Itaru Osaka, Eigo Miyazaki
1Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hiroshima University, Higashi-Hiroshima 739-8527, Japan.
Journal of the American Chemical Society
|March 11, 2011
まとめ
研究者らは,有機半導体の重要な構成要素であるナフトジチオフェン (NDT) の新しい合成を開発した. 分子の形状と対称性は,電子特性とトランジスタ性能に著しく影響し,線形NDTが有望であることを示しています.
科学分野:
- オーガニック・エレクトロニクス
- マテリアルサイエンス 材料科学
- 合成化学とは
背景:
- 有機半導体は,高度な電子機器に不可欠です.
- ナフトドチオフェン (NDT) は,これらの材料のコア構造として潜在的な可能性を秘めています.
- 分子形状と対称性を制御することは,半導体性能を最適化するための鍵です.
研究 の 目的:
- 線形および角形ナフトジチオフェン (NDT) の単純な合成経路を開発する.
- NDTの電子的および光学的性質に対する分子形状と対称性の影響を調査する.
- オーガニックフィールド効果トランジスタ (OFET) のNDT誘導体の性能を評価する.
主な方法:
- ナフタレン核の選択的機能化のための化学選択的ソノガシラ結合反応.
- 溶融チオフェンリングを形成する簡単な環閉反応.
- 電気化学,光学,薄膜トランジスタ (TFT) の性能測定.
主要な成果:
- ナフト[2,3-b:6,7-b']ディチオフェン,ナフト[2,3-b:7,6-b']ディチオフェン,ナフト[2,1-b:6,5-b']ディチオフェンという3つの同位体NDTを合成しました.
- 線形のNDTは,角形のNDTと比較して,より低い酸化ポテンシャルと赤色シフト吸収を示した.
- 中心対称性NDTの誘導体は,軸対称性 (∼0.06 cm2 V−1 s−1) よりも,OFETでより高い電荷キャリアの可動性 (最大1.5 cm2 V−1 s−1) を達成しました.
結論:
- 開発された合成戦略は,多様なNDT同位体への選択的なアクセスを提供します.
- 分子形は電子構造を決定的に左右し,対称性は固体状態の包装と電荷輸送を統制する.
- 線形,センター対称ナフト[2,3-b:6,7-b']ディチオフェンは,高性能有機半導体のための非常に有望な構成要素です.
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