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Electrophilic Aromatic Substitution: Nitration of Benzene

The nitration of benzene is an example of an electrophilic aromatic substitution reaction. It involves the formation of a very powerful electrophile, the nitronium ion, which is linear in shape. The reaction occurs through the interaction of two strong acids, sulfuric and nitric acid.
Preparation of Nitriles01:12

Preparation of Nitriles

One of the common methods to prepare nitriles is the dehydration of amides. This method requires strong dehydrating agents like phosphorous pentoxide or boiling acetic anhydride for converting amides to nitriles. Another reagent namely, thionyl chloride also accomplishes the dehydration of amides, where amide acts as a nucleophile. The first step of the mechanism involves the nucleophilic attack by the amide on the thionyl chloride to form an intermediate. In the next step, the electron pairs...
2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO201:20

2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO2

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Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.
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鉄金属研究所でのN2機能化について

Marc-Etienne Moret1, Jonas C Peters

  • 1Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, United States.

Journal of the American Chemical Society
|October 20, 2011
PubMed
まとめ

アニオニック・ディナイトロゲン・鉄複合体とシリコン・エレクトロフィルの反応性が研究されました. これらの反応は,協調されたN(2) をシリルジアゼニドおよびディシリルヒドラジド複合体へと変換し,新しい鉄-窒素結合化学を示します.

科学分野:

  • 有機金属化学 有機金属化学
  • 無機化学 無機化学とは
  • マテリアルサイエンス 材料科学

背景:

  • 二酸化窒素 (N(2)) の固定は,化学における重要な課題であり続けています.
  • アニオン性鉄複合体は,N(2) 変換に対してユニークな反応性を提供します.
  • tris[2-(diisopropylphosphino) phenyl]borane (TPB) リガンドは,ステリカルに要求され,電子的に調節可能な環境を提供します.

研究 の 目的:

  • アニオンの二酸化窒素鉄複合体[TPB) Fe (N) 2) ] (−) のシリコン電ophilesに対する反応性を調査する.
  • 二酸化窒素から派生した新しい鉄窒素化合物の合成を探求する.
  • N(2) 機能化における TPB リガンドと鉄センターの役割を理解する.

主な方法:

  • トリメチルシリル塩化物や1,2-ビスクロロディメチルシリルエタンなどのシリコン電極性分子と[{TPB}Fe{N{2) }]{-) の反応.
  • THFにおけるNa/Hgアマルガムを用いた電気化学的還元.
  • COと (t) BuNCとのリガンド置換反応.
  • 顕微鏡および結晶技術を用いた結果の複合体の特徴化.

主要な成果:

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  • [(TPB)Fe(N(2)) ](-) はトリメチルシリル塩化物と反応してシリルジアゼニド複合体を形成する.
  • 1,2-bis(クロロディメチルシリル) エタンを用いて脱塩すると,ジリルヒドラジド(2-) コンプレックスが得られます.
  • ディジリルヒドラジド複合体のリガンド置換により,結晶の添加物が生じる.
  • 二酸化窒素リガンドのN-N結合は,特定の条件下で割れることができる.

結論:

  • アニオンの二酸化窒素鉄複合体[TPBFeN2]は,新しい鉄窒素化合物の合成のための多用途な前駆体である.
  • シリコン電ロフィルは,調整されたN(2) 分子の段階的な機能化を可能にします.
  • TPBリガンドのFe-B結合の柔軟性は,これらの変換に不可欠です.