金属のないアロマティック水素化:アニリンからサイクロヘキシルアミン誘導体へ
Tayseer Mahdi1, Zachariah M Heiden, Stefan Grimme
1Department of Chemistry, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, Canada M5S 3H6.
アミン,イミン,アジリジンの窒素に結合したフェニル環は,H(2) とトリス ((pentafluorophenyl) ボランを用いて水素化することができる. この反応により,N-サイクロヘキシラモニウムヒドリドボラート塩が生成されます.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- ボロン化学 ボロン化学
背景:
- 水素化は,有機合成における根本的な変化である.
- N結合アロマティックリングの選択的水素化は,ユニークな課題を提示します.
- ボラン複合物は,有機反応における触媒および反応剤としてますます利用されています.
研究 の 目的:
- N結合フェニル環の水素化のための新しい方法を開発する.
- 触媒性水素化におけるトリス (pentafluorophenyl) ボランの有効性を調査する.
- アロマティックアミン,イミン,アジリジンからN-サイクロヘキシラモニウム水酸化塩を合成する.
主な方法:
- 分子水素 (H(2) を還元剤として使用しています.
- トリス・ペンタフローロフェニル・ボラン (B・C6F5) 3) を触媒またはプロモーターとして利用する.
- さまざまなアミン,イミン,アジリジンと,窒素原子のフェニル置換物と反応する.
主要な成果:
- N結合フェニル環の水素化の成功は,穏やかな条件下で達成されました.
- この反応は,他の機能群に影響を与えることなく,フェニル環を選択的に標的とした.
- 対応するN-サイクロヘキシラモニウム水酸化塩は,良い収穫量で得られた.
結論:
- トリス ((pentafluorophenyl) ボランは,N結合フェニル環の触媒的水素化のための効果的な反応剤です.
- この方法は,N-サイクロヘキシラモニウム水酸化塩への新しい経路を提供します.
- この発見は,窒素を含む化合物の触媒性水素化の範囲を拡大する.
さらに関連する動画
09:35Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units
Published on: September 18, 2016
05:34Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of α,β-Unsaturated Compounds and Alkynes
Published on: December 16, 2019
関連する概念動画
Reduction of Benzene to Cyclohexane: Catalytic Hydrogenation
Aromatic Hydrocarbon Anions: Structural Overview
Due to the absence of continuous overlap of p...
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Nomenclature of Aryl and Heterocyclic Amines
Aromatic Hydrocarbon Cations: Structural Overview
Removing one hydrogen from the intervening CH2 group with both...
