3,6-O-(o-キシリレン) ブリッジ付き,軸に富んだグルコシルフッ化物を使用した完全にβ選択的グリコシル化
Yasunori Okada1, Noriaki Asakura, Masafumi Bando
1School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda 669-1337, Japan.
Journal of the American Chemical Society
|April 6, 2012
まとめ
この研究は,隣接グループ参加なしに完璧なβ選択性を達成する新しいグリコシル化方法を導入しています. 独特のグリコシルドナーが,軸に富んだ形状に閉じ込められ,効率的でステレオ制御されたグリコシドの合成を可能にします.
科学分野:
- 炭水化物の化学 炭水化物の化学
- オーガニック・シンセシス オーガニック・シンセシス
- ステレオ選択的反応
背景:
- グライコシレーションは,複雑な炭水化物を合成するために不可欠です.
- β-選択性の達成は,しばしば隣接するグループの参加に依存し,基板の範囲を制限します.
- ステレオ選択的グリコシル化のための新しい方法の開発は,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- 隣接するグループ参加から独立した完全にβ選択的グリコシル化方法を開発する.
- 軸に富んだ形状に閉じ込められた新しいグリコシルドナーを設計・合成する.
- 観測されたステレオコントロールの背後にあるメカニズムを解明する.
主な方法:
- 新しいグリコシルドナーの合成: 2,4-di-O-ベンジル-3,6-O- ((o-xylyene) グルコピラノシルフッ化物.
- グリコシル化反応のためのSnCl(2) -AgB(C(6) F(5)) ((4) の触媒システムを採用する.
- 酸性および塩基性分子シートを使用して,グリコシル化およびイソメリ化サイクルを含む反応機構を調査します.
主要な成果:
- 合成されたグリコシルドナーは,様々なアルコールと効率的に反応した.
- 完璧なβ選択性は,グリコシル化反応で達成されました.
- 比較実験により,グリコシル化とイソメリ化サイクルを含むメカニズムが明らかになった.
結論:
- 新しい,完全にβ選択的グリコシル化戦略が確立されています.
- グリコシルドナーとインシットで生成されたHBの軸軸に富んだ形状は,合力的にステレオ化学を制御する.
- この方法は,隣接するグループの参加なしにβ-グリコシドのステレオ選択的合成のための新しい経路を提供します.
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