単一機能のキュキュルビット[7]ウリルの合成と自己組み立てプロセス
Brittany Vinciguerra1, Liping Cao, Joe R Cannon
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland , College Park, Maryland 20742, United States.
Journal of the American Chemical Society
|July 18, 2012
まとめ
私たちは,ビルディング・ブロック・メソッドを使用して,機能化されたサイクロデキストリンのようなCB[7]デリバティブを開発しました. これらの新種のCB[7]化合物は,水溶性が高く,アルベンダゾールなどの溶解性が低い薬物を溶解させることができる.
科学分野:
- 超分子化学 超分子化学
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- マテリアルサイエンス 材料科学
背景:
- サイクロデクストリン (CD) およびその誘導体は,独特の宿主-ゲスト化学により,様々な用途で広く使用されています.
- サイクロデキストリン類の分子の機能化は,それらの性質を調整し,その有用性を拡大するために不可欠です.
- 溶解性と反応性が向上した新しいCB [7] 誘導体への効率的な合成経路の開発は,著しい関心があります.
研究 の 目的:
- モジュール式ビルディングブロックのアプローチを使用して,新しい機能化されたCB [7] デリバティブを合成する.
- 合成されたCB[7]誘導体の物理化学的性質,特に水溶性を調査する.
- 溶解性の低い薬剤を溶解させ,自己組み立ての超分子構造を構築する際にこれらの誘導体の有用性を実証する.
主な方法:
- メチレン・ブリッジド・グリコロリル・ヘクサマーとグリコロリル・ビス ((cyclic ethers)) の間の凝縮反応.
- アジドとクロライドで機能化されたCB[7]誘導体の合成.
- 銅で触媒化されたアジド-アルキンサイクル添加 (クリック反応) で,トリアゾリルアンモニアム基を導入する.
- NMRスペクトロスコーピー (1H,変温,DOSY) と電気スプレー質量スペクトロメトリーは,構造的特徴と自己組み立て研究のために使用されます.
主要な成果:
- 溶解度264mMまでの水溶性の高いCB[7]誘導体 (Me2CB[7]とCyCB[7]) の合成が成功しました.
- Me2CB[7]の不溶性薬アルベンダゾルを溶解させる能力の実証.
- 活性グループ (Cl,N3,トリアゾリルアンモニアム) を有する機能化されたCB[7]誘導体 (18,19,20) の調製.
- 導出物20が水溶液中のサイクルテトラメリック構造 (204) に自己組成する過程の特徴.
結論:
- 汎用的なビルディングブロック戦略により,調節可能な性質を持つ機能化されたCB [7] デリバティブの合成が可能になります.
- これらのCB[7]誘導体の高溶性および薬剤溶解能力は,医薬品の応用に潜在的な可能性を秘めている.
- 反応性機能群を導入する能力は,複雑な超分子システムと機能的材料の構築を可能にします.
