保護グループフリー・トータル・シンセシス (-) - ラノチニジンBの保護グループフリー・トータルシンセシス
Hui Ming Ge1, Lan-De Zhang, Ren Xiang Tan
1State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing National Laboratory of Microstructures, Institute of Chemical Biology and Drug Innovation, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing, China.
Journal of the American Chemical Society
|July 18, 2012
まとめ
Lycopodium annotinumの成分である (-) - ランノチニジンBの最初の完全合成は10段階で達成されました. この効率的な合成には,新しい還元性アミネーションとアシロイン凝縮法が用いられました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品の合成
- 薬用化学 薬用化学について
背景:
- ライコポディアム・アノティニウムには,ユニークな四環アルカロイドが含まれています.
- (-) -ランノチニジンBは,潜在的な生物学的活性を持つ複雑な天然製品です.
- 以前の類似化合物の合成経路は,長時間または低収量であった.
研究 の 目的:
- (-) - ランノチニジンBの最初の完全合成を達成するために.
- 簡潔で効率的な合成戦略を開発する.
- 複雑なアルカロイドの枠組みを構築するための新しい化学的変換を探求する.
主な方法:
- 10段階の合成シーケンスが設計されました.
- 主なステップには,化学療法およびステレオ選択的還元性アミナーションが含まれていました.
- サイクロペンタノンの形成には,分子内アシロイン凝縮が用いられました.
- グループフリーで保護する戦略が採用されました.
主要な成果:
- (-) - ランノチニジンBの全合成が成功裏に完了しました.
- 全体で23%の収益率を達成しました.
- 合成により,トランス・フュージッド 6/6 サイクルとアザの7つ組のリングが形成されました.
- 最適な酸化還元順序が決定されました.
結論:
- (-) - ランノチニジンBの最初の完全合成は,実行可能で効率的な経路を示しています.
- 開発された方法論は,選択的還元性アミネーションとアシロイン凝縮の力を示しています.
- この合成により,さらなる生物学的研究のためにユニークな天然製品にアクセスできます.
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