β-ケトエステルとオキシンドールのエナチオセレクティブ鉄触媒アジデーション
Qing-Hai Deng1, Tim Bleith, Hubert Wadepohl
1Catalysis Research Laboratory, Im Neuenheimer Feld 584, 69120 Heidelberg, Germany.
Journal of the American Chemical Society
|March 30, 2013
まとめ
ベータ・ケトエステルとオキシンドールの鉄触媒によるエナンチオセレクティブ・アジデーションは,新しいN3転送反応剤を用いて達成された. この方法は,高いエナチオ選択性を持つ有価なキラルアジドへの効率的なアクセスを提供します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・カタリシス
- 合成方法論 合成方法論
背景:
- アジダ化反応は,窒素を含む化合物の合成に不可欠である.
- アジダ化のエナチオセレクティブ・メソッドの開発は,依然として大きな課題です.
- 鉄触媒は,貴金属触媒の費用対効果が高く,持続可能な代替手段を提供します.
研究 の 目的:
- ベータ・ケトエステルとオキシンドールのFe触媒によるエナチオセレクティブ・アジデーションの最初の例を報告する.
- 非対称なアジダ化のための容易に入手可能なN3転送反応剤を導入する.
- キラルアルファ-アジド-ベタ-ケトエステルおよび3代位3アジドオキシンドールへの新しい合成経路を確立する.
主な方法:
- 鉄触媒反応条件 鉄触媒反応条件 鉄触媒反応条件 鉄触媒反応条件
- 特定のN3転移反応剤を使用しています.
- ベータ・ケトエステルとオキシンドールの非対称合成.
主要な成果:
- ベータ・ケトエステルとオキシンドールのエナチオセレクティブ・アジデーションの成功.
- 取得したアルファ-アジド-ベータ-ケトエステルは,最大93%のエナティオメール過量 (ee) を有する.
- 生成された3代入3アジドオキシンドールは,高エナンチオセレクティビティで最大94%e.e.
結論:
- ベータ・ケトエステルとオキシンドールの最初のFe触媒によるエナチオセレクティブ・アジダ化を実証した.
- 容易に入手可能なN3転送反応剤の効果を非対称合成で検証した.
- 価値あるキラルアジド化合物にアクセスするための新しい,高度にエナンチオセレクティブな方法を提供しました.
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