N-フッ素ベンゼンスルフォニミドを用いたアルケンのエナチオセレクティブパラジウム触媒ダイアミネーション
Erica L Ingalls1, Paul A Sibbald, Werner Kaminsky
1Department of Chemistry, University of Washington, Box 351700, Seattle, Washington 98195-1700, USA.
この研究では,アルケンのエナチオセレクティブのパラジウム触媒による近隣ダイアミネーションを導入しています. N-fluorobenzenesulfonimideを用いて,高いエナチオ選択性を持つ微分保護された近隣ダイアミンを効率的に生成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- アルケンのバイシナルダイアミネーションは,有機合成における重要な変換である.
- この反応のためのエナチオセレクティブ・メソッドの開発は,依然として大きな課題です.
- パラジウム触媒は,C-N結合形成のための強力なプラットフォームを提供します.
研究 の 目的:
- 活性化されていないアルケンの新しいエナチオセレクティブのパラジウム触媒付近ダイアミネーションを報告する.
- N-フッ素ベンゼンスルフォニミドを酸化剤と窒素源の両方として利用する.
- 差異的に保護された近隣ダイアミンの高収量およびエナチオセレクティビティを達成するために.
主な方法:
- Ph-pyboxとPh-quinoxリガンドを用いたエナチオセレクティブのパラジウム触媒反応.
- N-フッ素ベンゼンスルフォニミドを酸化剤と窒素源として使用しています.
- 中間複合体のX線結晶学を含むメカニズム研究.
主要な成果:
- 活性化されていないアルケンのダイアミネーションが成功し,良好な収穫量と高いエナチオセレクティブ性が得られました.
- 差異的に保護された近隣ダイアミンの形成.
- 単一のダイアステロエーマーアミノパラデーション産物の選択的形成を示唆する機械的洞察.
結論:
- 近隣ダイアミネーションのための新しい,効率的でエナンチオセレクティブな方法が開発されました.
- この方法論は,価値あるキラル・ヴィチナル・ダイアミン・ビルディング・ブロックへのアクセスを提供します.
- 観察された高いエナチオ選択性は,アミノパラデーションステップ中のステレオ化学的コントロールに起因する.
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