Cu触媒による非対称ボリラティブサイクリングによる1,6-エニネスを含むサイクロヘキサディエノンのサイクリング
Ping Liu1, Yuki Fukui, Ping Tian
1Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.
Journal of the American Chemical Society
|August 1, 2013
まとめ
この研究は,サイクロヘキサディエノン-エニンゼの銅触媒による最初の非対称なボリラティブサイクリングを導入しています. この新しいタンデム反応は,高い選択性を持つ光学的に純粋なシス-ヒドロベンゾフランを生成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- タンデム反応は,複数の変換を1つのポットで組み合わせることで,効率的な合成経路を提供します.
- 銅触媒反応は有機合成において,特にC-B結合形成において,貴重なツールである.
- 非対称な合成は,エナティオメリカルに純粋な化合物を生産するために,特に医薬品において極めて重要です.
研究 の 目的:
- 第1回銅触媒によるサイクロヘキサディエノンが含有する1,6-エニン酸の非対称なボリレーティブサイクライゼーションの開発.
- 選択的β-ボリレーションと結合添加を含むタンデムプロセスを確立する.
- 光学的に純粋なシス-ヒドロベンゾフラン誘導体を合成するために.
主な方法:
- ボロン源としてビス・ピナコラト・ディボロン (B2pin2) を含んだ銅触媒を使用した.
- タンデム反応の配列を用い,プロパルギルエーテルの選択的β-ボリレーションに続いて,シクロヘキサディエノンの結合添加を行いました.
- サイクライゼーションプロセスの地域選択性とエナチオ選択性を研究した.
主要な成果:
- 第1回,1,6-エニンを含むサイクロヘキサディエンノンのCu触媒による非対称なボリラティブサイクライゼーションを達成しました.
- タンデム反応は,優れた地域選択性とエナチオ選択性で進行した.
- アルケニルボロナートとエノンの部分を含む光学的に純粋なシス-ヒドロベンゾフランのフレームワークを生成し,さらにブリッジとトリサイクル構造に変換することができます.
結論:
- 複雑なヒドロベンゾフーラン基板を合成するための新しく効率的な非対称タンデム反応を成功裏に確立しました.
- 開発された方法は,銅で触媒化された非対称タンデム反応の範囲を拡大します.
- 合成された製品は,多種多様なポリサイクロンリングシステムにアクセスするための多用途の中間材料として機能します.
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