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水に溶けるpHでトリガーされた分子スイッチ.

Sergio Grunder1, Psaras L McGrier, Adam C Whalley

  • 1Department of Chemistry, Northwestern University , 2145 Sheridan Road, Evanston, Illinois 60208-3113, United States.

Journal of the American Chemical Society
|November 9, 2013
PubMed
まとめ

この研究では,ビスタブルなドナー-受容体 [2]カテナンの分子スイッチを提示しています. 酸性条件では,ヒドロキノン単位をサイクロファンの腔内に選択的に配置し,制御された分子運動を示す.

科学分野:

  • 超分子化学 超分子化学
  • 分子機械とは,分子機械のこと.
  • 有機化学 オーガニック・ケミストリー

背景:

  • ドナー-受容体 [2]カテナンは,分子装置における潜在的応用を持つ機械的に相互に絡み合っている分子である.
  • カテネンのビスタビリティは,分子スイッチング機能に不可欠な異なる構造状態を可能にします.
  • 調査された特定のカタネンは,ヒドロキノンを含むクラウンエーテルと1,5-ダイアミノナフタレン単位で構成され,テトラケーション性サイクロファンが機械的に結合しています.

研究 の 目的:

  • 固体状態と溶液中の二酸化可能ドナー受容体 [2]カテナンのトランスレーションイソメリズムを調査する.
  • 化学的刺激を用いてカテネンの同位体状態の制御された切り替えを実証する.
  • 二プロトン誘導体の特徴を特定し,サイクロファンの腔内にヒドロキノン単位の選択的含有を確認する.

主な方法:

  • イソメアスイッチングに関連した電子変化を監視するためのUV/visスペクトロスコーピー.
  • (1) 構造的変化を明らかにし,プロトネーション状態を確認するためにH NMRスペクトロスコーピーを用いる.
  • ドナー-受容体 [2]カテナンおよびその誘導体の合成と特徴付け.

主要な成果:

  • [2]カテナンは,固体状態と溶液状態の両方で翻訳性同位体混合物として存在します.

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  • 塩酸による処理はスイッチを誘導し,単一の二プロトン化誘導体を生成する.
  • 顕微鏡検査の証拠は,ジプロトン化状態のサイクロファンの腔内に,ヒドロキノン単位のみが封じ込められていることを確認しています.
  • 分子スイッチは1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.を使用してリセットすることができます.

    • 結論:

    • 研究されたドナー-受容体 [2] カテナンは,制御可能な状態を持つ二元化可能な分子スイッチとして機能します.
    • 選択的プロトネーションとエンカプスレーションは,相互接続されたコンポーネントの相対的な位置を正確に制御することを示します.
    • この研究は,反応性があり,切り替え可能なシステムを開発するために,機械的に相互接続された分子の潜在能力を強調しています.