パラジウム触媒によるN-スルフォニラジリジンとボロン酸のクロスカップリング
Megan L Duda1, Forrest E Michael
1Department of Chemistry, University of Washington , Box 351700, Seattle, Washington 98195-1700, United States.
この研究は,アジリジリンとアリルボロン酸を交互結合させるための新しいパラジウム触媒反応を導入しています. この方法は地域選択的で,機能グループに寛容であり,ステレオ化学の逆転を進める.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- 合成方法論 合成方法論
背景:
- アジリジンは,重要な合成的有用性を持つストレインされた3つ組のヘテロサイクルです.
- アジリジンの機能化のための効率的な方法の開発は,有機合成における重要な課題です.
研究 の 目的:
- アジリジンに対する軽度で地域選択的なパラジウム触媒クロスカップリング反応を開発するために.
- この新しい合成方法論の範囲と限界を探求する.
主な方法:
- 非置換および2アルキル置換アジリジンを利用したパラジウム触媒クロスカップリング反応.
- アリルボロン酸のヌクレオフィルを,ステリカルに要求されるトリアリルフォスフィンリガンドとフェノール添加物の存在で使用する.
- デウテリウムラベルを貼った基板を使用して,反応機構を調査する.
主要な成果:
- 反応は高い地域選択性で進行し,幅広い機能群と互換性があります.
- 反応の重要な成分には,触媒用量の塩基,ステリカルに要求されるトリアリルフォスフィンのリガンド,フェノール添加物が含まれます.
- デウテリウムラベル付き基質を用いた立体化学分析は,アジリジンのリング開きが立体化学の逆転で発生することを確認した.
結論:
- アジリジンの新型,軽度,および地域選択のパラジウム触媒クロスカップリングが成功裏に開発されました.
- この方法は,多様な機能化された分子の合成のための貴重な新しいツールを提供します.
- 反応のメカニズムは,逆転によるステレオ特異的なリング開口を伴う.
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