1,1-カルボボレーションによるボロール形成
Fang Ge1, Gerald Kehr, Constantin G Daniliuc
1Organisch-Chemisches Institut, Universität Münster , Corrensstrasse 40, D-48149 Münster, Germany.
Journal of the American Chemical Society
|December 21, 2013
まとめ
研究者は,シリエチニルボランとルイス酸から新しいボロールを合成しました. これらのボロールは安定化したり,サイクロアディション反応を経験したりし,オルガノボロン化学における合成の可能性を拡大します.
科学分野:
- 有機金属化学 有機金属化学
- ボロン化学 ボロン化学
- 合成有機化学 合成有機化学について
背景:
- ボロール (boroles) は,材料科学と触媒の分野で応用可能な,ボロンを含むヘテロサイクリック化合物です.
- 新型ボロール誘導体の合成は,新しい構造と反応性を探す研究分野であり続けている.
- ルイス酸媒介反応は,複雑なボロンを含むヘテロサイクルを構築するための経路を提供します.
研究 の 目的:
- シリエチニルボランから派生した新しいボロール化合物を合成し,特徴づけること.
- これらの新型ボロールの反応性を調査し,安定化およびサイクル添加反応を含む.
- ボロール合成におけるルイス酸としてのトリス (pentafluorophenyl) ボランの有用性を調査する.
主な方法:
- ビス・トリメチルシリエチニル・ディフェニルアミノボランとトリス・ペンタフッロフェニル・ボラン (B・C6F5) 3が環境温度で反応する.
- ピリジンによるアダクト形成による結果のボロールの安定化.
- ビス・トリメチルシリエチニルフェニルボランがB・C6F5と反応し,3-ヘクシンで処理した.
主要な成果:
- この反応により,目標ボロール (9) と軽微な熱的フォローアップ製品 (12) が得られた.
- Borole 9は,ピリジン添加物として安定させられた (10).
- 別々の反応では,ボロール14が生成され,これは,3-ヘクシンと [4 + 2] サイクロアディションを経て,製品15を生成した.
結論:
- 新しいボロール構造は,ルイス酸媒介のアプローチを使用して合成されました.
- 合成されたボロールは調節可能な反応性を示し,安定化またはサイクル添加反応への参加を可能にします.
- この研究は,機能化されたオーガノボロンヘテロサイクルにアクセスするための合成ツールボックスを拡張します.
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