バイオミミクリが失敗したときの複合二重体形成のための戦略: 10つのコックシネリドアルカロイドの総合成
Trevor C Sherwood1, Adam H Trotta, Scott A Snyder
1Department of Chemistry, Columbia University , 3000 Broadway, New York, New York 10027, United States.
研究者らは,複雑なコクシネリドアルカロイドを効率的に作るための新しい合成戦略を開発し,ダイマー形成の課題を克服し,関連する天然製品へのアクセスを可能にしました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品合成
- 化学合成とは,化学合成というものです.
背景:
- 二酸化天然製品は合成的な課題を提示し,直接のモノマー二酸化により,時には,地域制御の不良のため,望ましくない非自然な構造を生成する.
- コクシネリドアルカロイドを直接前駆体ダイメリゼーションで生体模倣的に合成しようとする試みは,非自然なアナログをもたらし,代替戦略の必要性を強調しました.
研究 の 目的:
- 二次性コックシネリドアルカロイドの合成のためのユニークで効率的な戦略を開発する.
- 以前の直接的なダイメリゼーションの試みで遭遇した regiocontrol の問題を克服するために.
- 多種単体コックシネリドアルカロイドへのアクセスを可能にする共通の合成中間物質を確立する.
主な方法:
- 2つの連続反応カスケードを含む新しい合成戦略が採用されました.
- 戦略は,複数のステレオセンターの生成を含む制御された結合とリング形成に焦点を当てた.
- 二次性アルカロイドと一次性アルカロイドの両方の合成に共通する中間物質が特定されました.
主要な成果:
- コクシネリドジマーのサイロボリンAとイソプシロボリンAの合成が成功しました.
- 開発された方法は,5つの結合,5つの環,4つのステレオセンターを二次元積で迅速に構築しました.
- 共通の中間物質は,8つのモノメリックコックシネリドアルカロイドの迅速で非対称な形式的または完全な合成を促進しました.
結論:
- この新しい合成戦略は,自然製品合成の課題,特に地域制御の課題を効果的に克服しています.
- このアプローチは,サイロボリンAとイソプシロボリンAを含む複雑なコクシネリドアルカロイドへの効率的なアクセスを提供します.
- 共通の中間物質の特定により,より広範なモノメリックコックシネリドアルカロイドの合成が大幅に効率化される.
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