γ-アミノ酸で,α/γ-ペプチドの12/10ヘリクルの二次構造を好む
Michael W Giuliano1, Stacy J Maynard, Aaron M Almeida
1Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison , Madison, Wisconsin 53706, United States.
Journal of the American Chemical Society
|October 11, 2014
まとめ
この研究では,ペプチドに交替する水素結合方向性を持つユニークな12/10ヘリクルス構造を強制する新しい周期性ガンマアミノ酸,APCHを導入しました. この独特な形状の好みは,他の制約されたガンマアミノ酸と異なる.
科学分野:
- ペプチド化学 ペプチド化学
- 構造生物学 構造生物学とは
- オーガニック・シンセシス オーガニック・シンセシス
背景:
- 従来のペプチドは,ヘリクスの均一なH結合方向性を示します.
- ヘテロキラルおよび非自然なペプチドは,交替するH結合方向を持つヘリクスを形成することができます.
研究 の 目的:
- 新型サイクリックガンマアミノ酸 (1R,2R,3S) -2- (((1-アミノプロピル) -サイクロヘキサンカルボキシル酸 (APCH) の構成上の好みを評価する.
- ペプチドの脊髄におけるAPCH残留物によって強制される二次構造を調査する.
主な方法:
- N-保護されたAPCHのステレオ選択的合成.
- 核磁共振 (NMR) スペクトロスコーピー. 核磁共振 (NMR) スペクトロスコーピー. 核磁共振 (NMR) スペクトロスコーピー. 核磁共振 (NMR) スペクトロスコーピー.
- X線結晶学.X線結晶学.X線結晶学.
主要な成果:
- APCHは,アルファ/ガンマペプチドの12/10ヘリクルの二次構造を強く強制する.
- この螺旋状構造は,ペプチド骨幹に沿って交替するH結合方向性を特徴としています.
- APCHは,他の周期性ガンマアミノ酸と比較して,明確な形状的傾向を示しています.
結論:
- 新型周期性ガンマアミノ酸APCHは,独特の形状的好みを有しています.
- APCHは,交替するH結合方向性を持つ螺旋構造を安定させます.
- この発見は,新しいペプチド構造を設計するためのアミノ酸のレパートリーを拡大します.
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