ライコサンタロノール,シスプレニル由来ディテルペノイドの生物合成

科学分野:

• 自然製品化学 自然製品化学
• 植物生化学 植物生化学
• オーガニック・シンセシス オーガニック・シンセシス

背景:

• テルペノイドの天然製品は,通常,トランス構成のイソプレニル二リン酸塩前駆体から発生します.
• シソイド前駆体 (Z,Z,Z) -ネリルネリルジホスファート (1) から派生したディターペノイドは,以前は特定されなかった.
• 新しい生物合成経路の調査は,天然製品の多様性を理解するために不可欠です.

研究 の 目的:

• トマトにおける新しいテルペノイド生物合成経路を特定し,特徴づけること.
• (Z,Z,Z) -ネリルネリルジフォスファートからシソイドディテルペノイドの起源を解明する (1).
• この経路に関与するユニークな化学的変換に関する機械的洞察を得るために.

主な方法:

• トマトのテルペノイド生物合成遺伝子群の分析.
• 中間化合物の化学合成と特徴付け.
• 反応メカニズムを調査するための量子化学計算.
• 代謝変化を追跡するための酸素ラベリング研究.

主要な成果:

• (Z,Z,Z) -ネリルネリル二リン酸塩 (1) から発生する経路の特定.
• ライコサンタレン (2) の発見,トリサイクレン核を備えたディテルペンで, 1. のサイクリングによって形成された.
• エポキシド中間体 (3) を通して,2におけるシス二重結合のα-ヒドロキシケトン部分への変換の解明.
• 酸素ラベルを使用したリコサンタロノール (3) からリコサンタロノール (4) の酸化変換の実証.

結論:

• この研究は,ライコサンタロノール (4) のシソイド起源を解明する.
• テルペノイド生物合成における新しい循環と酸化メカニズムが明らかにされました.
• この発見は,植物における天然産物バイオシンセシスの理解を広げている.