ゲミナル・ビス (((ボロナート)) とビニルハリドのエナチオトーピックグループ選択的クロスカップリングによる非ラセミックアルリルボロナートとビニルハリド
Bowman Potter1, Adam A Szymaniak, Emma K Edelstein
1Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College , Chestnut Hill, Massachusetts 02467, United States.
チラルパラジウム触媒は,ブロモアルケンとボロ酸塩の非対称なクロスカップリングを可能にし,エナチオセレクティブのアリルボロ酸塩を生成します. これらの中間物質は,価値のある二次または三次アルリルアルコールに変換することができます.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- アリルボロナートは,汎用性の高い合成中間物質です.
- 非対称な合成は,エナティオメリカルに純粋な化合物を生成するために非常に重要です.
- パラジウムで触媒化されたクロスカップリング反応は,有機合成で広く使用されています.
研究 の 目的:
- エナチオセレクティブアルリルボロナート合成のための新しい非対称クロスカップリング方法を開発する.
- 合成されたアルリルボロナートの合成的有用性を探求し,キラルアルリルアルコールにアクセスする.
主な方法:
- 1,1-bis (((pinacolboronate) エステルとブロモアルケンの不対称なクロスカップリングは,キラルパラジウム触媒を用いて行われます.
- アリルボロナートと過酸化水素を酸化して二次アリルアルコールを形成する.
- アリルボロナートとニトロソベンゼンを酸化して,三次アリルアルコールを形成する.
- 外界圏のステレオインバーティブ伝送を含むメカニズム研究.
主要な成果:
- 非対称クロスカップリング反応では,高いエナチオセレクティブ性が得られた.
- 非ラセミックなアルリルボロナートが成功して合成されました.
- 二次および三次アリルアルコールは,高いエナンチオピュリティで得られた.
- 機械学的調査は,ステレオインバーティブ伝達経路を支持した.
結論:
- アリルボロナートへの新たなエナンチオセレクティブ経路が確立されています.
- 開発された方法は,貴重なキラルアリルアルコールにアクセスを提供します.
- 反応は,外界球のステレオ反転型伝送メカニズムを通じて進行する.
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