サイクル化カスケードは,N-アミジルラジカルを通って,高度に機能的な異環構造のスキャフォールドに向かって進みます
Noelia Fuentes1, Wangqing Kong, Luis Fernández-Sánchez
1Department of Chemistry, University of Zürich , Winterthurerstrasse 190, 8057 Zürich, Switzerland.
Journal of the American Chemical Society
|January 7, 2015
まとめ
この研究は,複雑なヘテロサイクルを合成するためにN- ((アリルシルフォニル) アクリラミドを使用した新しい急激カスケード反応を紹介しています. これらの方法は,効率的に複数の結合を形成し,迅速な分子複合性の構築を可能にします.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成化学 合成化学とは
- 激進的な反応が起こりました.
背景:
- アミジルラジカルの中間物質は,サイクル化/アリル移行/脱硫ニル化カスケードにおいて重要な役割を果たします.
- N- ((アリルスルフォニル) アクリラミドは,過激な変異のための多用途の前駆体として機能します.
研究 の 目的:
- C-CとC-X結合形成におけるアミジル基間の合成有用性を実証する.
- 複雑なヘテロサイクリック化合物を合成するための効率的なワンポット方法を開発する.
- N- ((アリルスルフォニル) アクリラミドを含む急激カスケード反応のメカニズムを解明する.
主な方法:
- N- ((アリルシルフォニル) アクリラミドの二重結合に添加することによって開始される急激カスケード反応.
- インドロ[2,1-a]イソキノリン-6[5H]オンのワンポット合成で,N-[[[2-エチニル]アルシルフォニル]アクリラミドを使用しています.
- ディヒドロピリディノンの合成のための1,3-ディカルボニル化合物との銀触媒のラジカルカスケード反応.
- 主要な中間物質と反応段階を特定するための制御実験.
主要な成果:
- CF3-, SCF3-, Ph2(O) P-,およびN3-を含むインドロ[2,1-a]イソキノリン-6(5H) -オンを地域選択的に合成する.
- 4つの新しい結合 (C-X,C-C,C-N) のワンポット形成と正式な1,4-アリル移行.
- 3,3-非置換-2-二ヒドロピリディノンの合成は,銀で触媒化されたラジカルカスケード経由で行われます.
- 2つのC−C結合と1つのC−N結合の連続的形成で,正式な1,4-アリル移動がある.
結論:
- アミジルラジカルの中間物質は,その後のC-CおよびC-X結合形成イベントを通じて分子複合性を構築するのに非常に価値があります.
- 新しく開発された"ワンポット・ラジカル・カスケード・反応は,密度の高い機能を持つヘテロサイクルへの効率的なアクセスを提供します.
- 開発された方法論は,複雑な分子構造への直接的で地域選択的な経路を提供します.
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