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ヒクサメチルフォスフォラミドによって溶解されたリチウムピナコロンエノラート.

Jie Guang1, Qiyong Peter Liu1, Russell Hopson1

  • 1Department of Chemistry, Brown University, Providence, Rhode Island 02912, United States.

Journal of the American Chemical Society
|May 3, 2015
PubMed
まとめ

リチウムピナコロンエノラートテトラメル (T3) の結晶構造を決定し,十分なHMPAの溶液中の主要な種であることが判明しました. わずかな汚れは,混合したリチウム水酸化物塊を形成します.

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科学分野:

  • 有機金属化学 有機金属化学
  • クリスタルグラフィーです.
  • 核磁共振 (NMR) スペクトロスコピー

背景:

  • リチウムエノラートは,有機合成における重要な中間物質である.
  • それらの結合と溶解を理解することは,反応性を制御する鍵です.
  • ヘクサメチルフォスフォラミド (HMPA) は,リチウムエノラートの一般的なリガンドである.

研究 の 目的:

  • サブストイキオメトリック,HMPA溶解リチウムピナコロンエノラートテトラメールの結晶構造を明らかにする.
  • 溶液の行動と,異なるHMPA濃度下で形成される主要な種を決定する.
  • 堆積物の形成と溶解に対するステリック効果の影響を調査する.

主な方法:

  • 結晶構造の決定のためのX線微分分析.
  • 核磁共振 (NMR) スペクトロスコーピーは,HMPAの定位と拡散係数-重量式 (D-FW) 解析を含む.
  • 関連するリチウムエノラート集積物の製造と特徴付け.

主要な成果:

  • HMPAでトリソルバートされたリチウムピナコロンエノラートテトラメル (T3) の結晶構造が決定され,空間対称性が減少したことが明らかになった.
  • NMR研究により,T3が炭化水素溶液中の主要な種で,HMPA.equiv>0.6と確認されました.
  • リチウムヒドロキシドを含む軽微な混合集積物,擬似T4は,水分汚染により特定されました.
  • ステリック効果は,ピナコロンエノラート集積物の形成と溶解に優勢であることが判明しました.
  • また,リチウム二イソプロピルアミドと酸化リチウムを含む異常な混合集積物についても記述された.

結論:

  • サブソイヒオメトリックのHMPA溶解リチウムピナコロンエノラートテトラメル (T3) は,炭化水素溶液中の安定種である.
  • 湿気汚染は,混合リチウム水酸化物アグリゲートなどの重要な副産物の形成につながる可能性があります.
  • ステリック要因は,リチウムエノラート集積物の構造と溶解を決定する上で重要な役割を果たします.