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チラル・イリジウム複合体による可視光活性化フォトレドックス触媒によるエナチオ選択的触媒三塩基化

Haohua Huo ¹, Chuanyong Wang ¹, Klaus Harms ¹

⁰†Fachbereich Chemie, Philipps-Universität Marburg, Hans-Meerwein-Strasse, 35043 Marburg, Germany.

Journal of the American Chemical Society +

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2015年7月22日

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まとめ

研究者はイミダゾールとピリジンのための新しいエナンチオセレクティブトリクロロメチル化方法を開発しました. この触媒プロセスは,二重機能のイリジウム複合体を用いて高いエナティオメール過量 (≥99%) を達成する.

科学分野

有機化学
カタリシス
非対称合成

背景

2-アチルイミダゾールと2-アチルピリジンは重要なヘテロサイクル化合物である.
酵素選択合成は,医薬品と微細化学品にとって極めて重要です.
C−H機能化のための効率的な触媒システムの開発は,依然として課題です.

研究の目的

2-アチルイミダゾールと2-アチルピリジンの新型エナント選択的触媒トリクロロメチル化について報告する.
ルイス酸とフォトレドックス触媒の前駆体として作用するキラルイリジウム複合体を導入する.
合成された製品に高いエナティオメール過剰を達成するために.

主な方法

キラルイリジウム複合体を二重機能の触媒として利用する
可視光触媒による光還元触媒を用いる.
2-アチルイミダゾールと2-アチルピリジン基板にエナンチオセレクティブのトリクロメチル化反応を行う.

主要な成果

2-アシルイミダゾールと2-アシルピリジンのエナンチオセレクティブトリクロメチル化が成功.
高エナティオメア過剰 (≥99%) を有する複数の産物の形成
カタリシスにおけるキラルイリジウム複合体の二重の役割の実証.

結論

開発された方法は,エナティオメリックに濃縮された三塩基メチル化ヘテロサイクルの効率的な経路を提供します.
二重機能のキラルイリジウム触媒は,非対称な合成に簡素化されたアプローチを提供します.
この研究は,触媒C-H機能化と非対称触媒のツールキットを拡張します.

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