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バイ機能性ヒドロキシルカルボキシラート触媒による非対称性フルオロラクトニゼーション

Hiromichi Egami ¹, Junshi Asada ¹, Kentaro Sato ¹

⁰†School of Pharmaceutical Sciences, University of Shizuoka, 52-1 Yada, Suruga-ku, Shizuoka 422-8526, Japan.

Journal of the American Chemical Society +

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2015年8月8日

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まとめ

この研究では,Selectfluorを用いた高度なエナチオ選択性フルオラクトニゼーションのための新しい二機能性有機触媒を導入しています. この方法は,優れたステレオ制御で,効率的に酸化イソベンゾフラーノンを生成します.

科学分野

有機化学
アシンメトリック・シンセシス
器官触媒

背景

エナチオ選択性フルオロラクトニゼーションは,キラル性フッ素化合物の合成に不可欠である.
効率的で選択的な触媒システムの開発は依然として課題です.

研究の目的

電子性フッ素反応剤と新しい有機触媒を用いた最初の高エナチオ選択性フッ素活性化について報告する.
この新しい触媒システムのメカニズムと潜在的応用を探求する.

主な方法

電気的化反応剤としてセレクトフローアを使用した.
カーボキシラートアニオンとベンジルアルコールのユニットを備えた新しい二機能有機触媒を使用した.
反応経路を明らかにするために,メカニズム的研究を行いました.

主要な成果

高度なエナチオ選択性フルオロラクトニゼーションが達成され,フッ素化イソベンゾフュラノンが得られます.
94%のエナティオメール過量 (ee) と97:3のエナティオメール比率 (er) を有する良好な産物である.

結論

Selectfluorと新しい二機能性有機触媒を用いた最初の成功した高エナチオ選択性フルオラクトニゼーションを実証した.
有機合成におけるより広範な応用の可能性のあるユニークな反応機構を提案した.

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