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Fragment Couplings via CO2 Extrusion-Recombination: Metallaphotoredoxによる古典的な結合形成戦略の拡張について

Chi Chip Le ¹, David W C MacMillan ¹

⁰Merck Center for Catalysis at Princeton University , Princeton, New Jersey 08544, United States.

Journal of the American Chemical Society +

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2015年9月4日

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まとめ

この研究は,Csp2−Csp3結合を作るための新しいメタラフォトレドックス触媒法を導入する. このプロセスは,デカルボキシル化再結合によって分子断片を効率的に結合させ,ケトンを生成し,薬物合成を可能にします.

科学分野

有機化学
カタリシス
合成方法論

背景

金属触媒によるクロスカップリング反応は有機合成の基本です.
Csp2からCsp3の債券を効率的に生成することは依然として大きな課題です.
フォトレドックス触媒は化学的変換に持続的なアプローチを提供します

研究の目的

Csp2-Csp3結合形成のための新しい方法を開発する.
断片の結合にメタラフォトレドックス触媒を使用する.
ケトンと薬剤の合成を示すためだ

主な方法

炭酸とアシル塩化物の混合アンヒドリドの in situ 形成
金属の挿入,デカルボキシル化,再結合を含むメタラフォトレドックス触媒.
断片結合ケトンを合成するプロトコルの適用

主要な成果

分子断片からCsp2-Csp3結合を効率的に生成する.
混合アンヒドリドをケトンに変換することで得られた良好から高い収量です.
薬剤エディヴォクセチンの3段階の合成が成功しました.

結論

開発されたメタラフォトレドックスプロトコルは,Csp2-Csp3結合への汎用的な経路を提供します.
この方法は医薬品を含む複雑な有機分子を作るための強力なツールです
in situ カップリングとデカルボキシル化再結合の戦略は非常に有効です.

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