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カチオン制御のエナチオセレクティブとダイアステレオセレクティブのインドリン合成:自己誘導的相移転が開始された5-エンドトリグプロセス

Krishna Sharma ¹, Jamie R Wolstenhulme ¹, Phillip P Painter ²

⁰Chemistry Research Laboratory, University of Oxford , 12 Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, United Kingdom.

Journal of the American Chemical Society +

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2015年9月24日

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まとめ

この研究は,高いステレオ選択性を持つ複雑なインドリンの合成のための新しい触媒的方法を導入しています. この反応は相移転によって開始され,効率的な非対称合成のためにキニン由来の触媒を使用する.

科学分野

有機化学
非対称合成
カタリシス

背景

インドリンは医薬品化学における重要なヘテロサイクルの基幹である.
高度に置換されたインドライン,特に四次中心を持つものを構築するためのエナンチオセレクティブの方法の開発は,依然として課題です.

研究の目的

二つの非対称なセンターを含むインドリンを合成するための新しい触媒的エナント選択的アプローチを開発する.
ステレオ化学的制御と触媒種を含む反応機構を明らかにする.

主な方法

シーシウム水酸化物一水素とキニン由来アンモニアム塩を用いたエナンチオセレクティブ合成.
反応経路を調査するための密度関数理論 (DFT) の計算.
界面と相移転プロセスを含む運動分析と機械学的研究.

主要な成果

インドリン合成で高いダイアステレオ選択性 (> 20: 1) とエナチオ選択性 (最大99. 5: 0. 5er) が得られた.
重要な触媒体としてジウテリオンキニン由来種を特定した.
DFTの計算は,Mąkoszaのようなインターフェイスプロセスを経て開始された非環状メカニズムが最も可能性が高いことを示唆しています.

結論

開発された方法は,ステレオケミカルに富んだインドリンへの効率的な経路を提供します.
反応は相移転が誘発するメカニズムを経由して進行し,他の相移転媒介反応にも影響を及ぼします.
ズウィテリオン種とインターフェイスのイニシアチブを含む触媒のサイクルを理解することは,非対称な触媒への新しい洞察を提供します.

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