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イリジウム触媒によるエノールシランのエナチオセレクティブ・アリル置換

Ming Chen ¹, John F Hartwig ¹

⁰Department of Chemistry, University of California , Berkeley, California 94720, United States.

Journal of the American Chemical Society +

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2015年10月7日

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まとめ

ダイエルス・アルダー反応で知られているエノールシランは,現在,イリジウム触媒によるアリル置換において有効な核愛素である. この新しい方法は,薬剤合成の応用で,高収量とアライラ製品に対するエナチオ選択性を提供します.

科学分野

有機化学
カタリシス
合成方法論

背景

エノルシランは,ディエルス・アルダー反応で確立されたダイーンである.
移行金属触媒反応における彼らの核愛反応性はあまり研究されていない.

研究の目的

イリジウム触媒によるエナチオセレクティブアリル置換におけるヌクレオフィルとしてのエノルシランの反応性を調査する.
結合化合物の新合成経路を開発する

主な方法

エノルシランヌクレオフィルとして使用されたビニログースエステルとアミド.
イリジウム触媒を用いて,アルリル炭酸を電化剤として使用した.
添加物 (KF,アルコキシド) と反応メカニズムの役割を調査した.

主要な成果

良質の収穫量と高レベルのエナチオ選択性が得られた.
代替製品で優れた分岐対線形比を示した.
メカニズムの研究により,添加物の触媒活性化における役割と,炭素酸アニオンの核性活性化における役割が明らかになった.

結論

エノルシランは,Ir-触媒化されたエナチオセレクティブアリル置換における多用途のヌクレオフィルである.
開発された方法は,複雑な有機分子を構築するための強力なツールを提供します.
合成効用は,抗ムスカリン薬であるフェソテロディンの合成によって検証された.

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