アルケンのエナチオセレクティブアルリボレーションのためのCu/Pd協同触媒
Tao Jia1, Peng Cao1, Bing Wang1
1Natural Products Research Center, Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041, China.
新しい銅/パラジウム触媒反応により,スタイレン,ビス・ピナコラ・ディボロン,および高い反選択性を持つアルリル炭酸塩の非対称合成が可能である. この方法は,抗精神病薬 (-) -プレクラモールを含む複雑な分子を合成するのに有用である.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 非対称合成
背景:
- アリルボレーションは有機合成における重要な変換である.
- 複雑な分子を作るために効率的でエナチオセレクティブな方法の開発が不可欠です.
- 合成の経路を簡素化し 原子経済を可能にします
研究 の 目的:
- 銅/パラジウム触媒による非対称な3つの成分反応の開発.
- 高いエナチオ選択性を有するアルリボレーション製品を合成する.
- 生物学的活性化合物の合成における開発プロトコルの有用性を実証する.
主な方法:
- 協力的なCu/Pd触媒による非対称な3つの成分反応.
- 基板として使用されたスタイレン,ビスコラトジボロン (B2PIN) 2およびアルリル炭酸.
- クイラル CuOAc/SOPとアキラル Pd ((dppf) Cl2の触媒が使用されている.
主要な成果:
- 反応はスムーズに進み,高いエナチオ選択性 (最大97%e) を有するアルリボレーション産物を生成した.
- 製品にはアルケネ/ダイネユニットとアルキルボロン群の両方があり,容易な下流機能化が可能である.
- このプロトコルは,抗精神病薬である (-) - プレクラモールの合成に成功しました.
結論:
- アリルボレーションのための新しく効率的な非対称な3組分反応が確立された.
- 開発された触媒システムは,高いエナチオ選択性と幅広い基板範囲を提供します.
- この方法論は複雑な有機分子と医薬品の合成に 有用なツールとなる.
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