エチレンによる非対称な触媒 機能化されたキラルエノラート合成
Souvagya Biswas1, Jordan P Page1, Kendra R Dewese1
1Department of Chemistry and Biochemistry, The Ohio State University , 100 West 18th Avenue, Columbus, Ohio 43210, United States.
この研究は,複雑な分子を合成するための多機能な中間物質であるキラルシリエノールエーサーを生成するための触媒的方法を導入しています. これらの化合物は,高度なクロスカップリング反応のためのエナンチオプアビニルトリフラートの生成を可能にします.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 合成方法論
背景:
- トリアルキルシリエノールエーターは,カルボニル化合物の合成における重要な中間物質である.
- 既存の方法では,機能化されたキラルシリルエノールエーテルに対する触媒的およびエナチオ選択的アプローチが欠けている.
研究 の 目的:
- キラルシリエノールエーテルを合成するための一般的,高度に触媒的,およびエナチオセレクティブの方法を開発する.
- クロスカップリング反応のためのこれらの中間物質から新しいエナンチオプアビニルトリフラートを生成する.
主な方法:
- トライアキルシロキシ-1,3-ダイエンとエチレンを前体として使用した.
- 素早く利用可能な (ビス・フォスフィン) ・コバルト (II) 複合体を触媒として使用する.
- 高い基質/触媒比 (1000:1まで) の環境条件下での反応.
主要な成果:
- β-ビニル基を持つキラルシリルエノールエーテルを高度にエナンチオセレクティブに合成した (92%~98%e).
- シリルエノラートがエナチオピュールビニルトリフラートに変換されることが示された.
- Kumada,Stille,Suzukiの結合反応でビニルトリフラートを成功裏に適用しました.
結論:
- 開発された方法は,価値あるキラルの構成要素を合成するための広範な適用性を提供します.
- エナチオピュアビニルトリフラートは,ステレオ定義の三置換アルケーンにアクセスするための多用途の反応剤として機能する.
- この研究は複雑な分子構造の 合成能力を拡張します
さらに関連する動画
06:31Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators
Published on: November 27, 2015
07:36Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy
Published on: November 9, 2019
関連する概念動画
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Stereochemical Effects of Enolization
Sharpless Epoxidation
Regioselectivity and Stereochemistry of Acid-Catalyzed Hydration
Reactivity of Enols
Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds: The Stork Enamine Reaction
