このページは機械翻訳されています。他のページは英語で表示される場合があります。 View in English

ダイアステレオおよびエナチオメリックに濃縮されたポリシブスチューテッド・サイクロプロパンの形成への経路における非対称的な銅触媒カルボシンケーション

Daniel S Müller ¹, Ilan Marek ¹

⁰The Mallat Family Laboratory of Organic Chemistry, Schulich Faculty of Chemistry, and The Lise Meitner-Minerva Center for Computational Quantum Chemistry, Technion-Israel Institute of Technology , Technion City, Haifa 32000, Israel.

Journal of the American Chemical Society +

|

2015年12月2日

PubMedで要約を見る

まとめ

銅の触媒は,サイクロプロペンからサイクロプロピルジンク反応剤のエナンチオセレクティブ合成を可能にします. これらの反応剤は,その後の機能化により,高度にエナチオ濃縮されたサイクロプロパンを作るための多用途な構成要素である.

科学分野

有機化学
カタリシス
合成方法論

背景

サイクロプロパンリングは医薬品や天然製品に多く含まれています.
代替サイクロプロパンのエナンチオセレクティブ合成のための効率的な方法は,非常に求められています.
サイクロプロパン合成の既存の方法は,しばしばステレオ制御が欠けているか,複雑な手順を必要とする.

研究の目的

サイクロプロピルジンク反応剤を合成するためのエナンチオセレクティブの方法を開発する.
代用性の高いサイクロプロパンを作製する際にこれらの反応剤の有用性を実証する.
エナチオ濃縮サイクロプロパンへの実践的で拡張可能な経路を提供すること

主な方法

ディオルガノシン反応剤を用いた3,3-非置換サイクロプロペンの銅触媒カルボシン化.
結果となる有機亜鉛化合物の機能化は,様々な電ophilesによって行われる.
パラジウム触媒によるクロスカップリング反応の詳細

主要な成果

サイクロプロピルジンクの合成に成功しました
多様な電ophilesで機能化のための広範な基板の範囲を示した.
高いエナティオメールとダイアステロメール純度を持つ高度に置換されたサイクロプロパンが得られる.
簡単に手に入る安価な銅触媒の低負荷を使用した.

結論

エナチオセレクティブなサイクロプロパン合成のための操作的にシンプルで効率的な方法を開発した.
方法論は,価値あるエナチオ濃縮サイクロプロパンの構成要素へのアクセスを提供します.
このアプローチは,複雑なサイクロプロパン誘導体にアクセスするための新しい合成ツールを提供します.

関連する概念動画