塩基のないフォトレドックス/ニッケル 二重触媒クロスカップリング
Matthieu Jouffroy1, David N Primer1, Gary A Molander1
1Roy and Diana Vagelos Laboratories, Department of Chemistry, University of Pennsylvania , Philadelphia, Pennsylvania 19104-6323, United States.
ハイパーコーディネートシリケートは,クロスカップリング反応で軽度のアルキル群の転送を可能にします. この研究は,保護されていないアミンを許容する塩基のない条件下で,アルキルシリケートとアリルブロミドとの使用を証明しています.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- オルガノシリコン化学
背景:
- シングル電子伝導は,クロスカップリング反応で軽度のアルキル群移転を容易にする.
- ハイパーコーディネートシリケートは,低酸化ポテンシャルと良性副産物により,高度な急性前駆体である.
研究 の 目的:
- アンモニアムアルキルシリケートと (ヘテロ) アリルブロミドの交互結合を報告する.
- アルキルグループ移転剤としてのハイパーコーディネートシリケートの有用性を調査する.
- 幅広い機能群の許容度を持つ塩基のないクロスカップリング条件を探求する.
主な方法:
- 二次性および一次性アンモニアムアルキルシリケートを核愛性パートナーとして利用する.
- エレクトロフィリックパートナーとして (ヘテロ) アリルブロミドを使用する.
- 塩基のない条件下でクロスカップリング反応を行う.
主要な成果:
- アムニウムアルキルシリケートと (ヘテロ) アリルブロミドの交配で良好から優れた収量が得られる.
- 塩基なしの条件下では,特殊なプロティックグループ耐性を示した.
- 保護されていない第一アミンと二次アミンの交互結合を可能にしました.
結論:
- ハイパーコーディネートシリケートは,クロスカップリングにおける軽度のアルキル群移転の有効な前駆体である.
- 塩基のない条件は,機能的群の耐性において,特にアミン基板に対して,重要な利点を提供します.
- この方法論は,アルキル基とアミンを含むアクセシブルなクロスカップリング反応の範囲を拡大する.
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