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二次リドックス活性エステルのNi-触媒化アリル-アルキルクロスカップリング

Josep Cornella ¹, Jacob T Edwards ¹, Tian Qin ¹

⁰Department of Chemistry, The Scripps Research Institute , 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年2月3日

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まとめ

化学者は,アルキルカルボキシル酸とアリル亜鉛の反応剤を,アルキルハリドの代用として新しい酸化還元活性エステルを使用して簡単にカップリングすることができます. この実用的なニッケル触媒による変換は,有機合成の費用対効果が高く,広く適用可能な方法を提供します.

科学分野

有機化学
カタリシス
合成方法論

背景

炭酸と金属有機反応剤を組み合わせる伝統的な方法は,しばしば厳しい条件または特殊な反応剤を必要とします.
実践的で費用対効果の高いクロスカップリング反応の開発は,合成有機化学の重要な目標です.

研究の目的

単純なアルキルカルボキシル酸とアリル亜鉛反応剤の直接結合のための新しい合成変換を導入する.
ニッケル触媒によるクロスカップリング反応におけるアルキルハリドの有効な代用物として新しい酸化還元活性エステルを利用する.

主な方法

アルキルカルボキシル酸とアリル亜鉛反応剤を用いたニッケル触媒クロスカップリング反応.
結合のためのカルボキシル酸を活性化するための重要な中間物質として,リドックス活性エステルの使用.
反応条件の最適化により,幅広い基板範囲と高度な実用性を達成する.

主要な成果

単純なアルキルカルボキシル酸とアリル亜鉛の反応剤の結合は,軽度のNi-触媒によって達成された.
レドックス活性エステルは,この変換におけるアルキルハリドの多用途の代替品として有効性を示した.
この反応は,低価格の起始材料と前触媒を用いて,幅広い基板範囲と高度な実用性を示した.

結論

カーボキシル酸とアリル亜鉛反応剤の間のNi触媒によるC−C結合形成のための新しい実用的な方法が開発されました.
酸化還元活性エステルの使用は,クロスカップリング反応でカルボキシル酸を活性化するための効率的な戦略を提供します.
この手順の費用対効果と単純さは,有機合成で広く採用される可能性を示唆しています.

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