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ビニルアジリジンとアルキンのロジウム ((I) -触媒化された分子間サイクル添加による窒素ヘテロサイクルの異なる合成

Jian-Jun Feng ¹, Tao-Yan Lin ¹, Chao-Ze Zhu ¹

⁰Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, Department of Chemistry, East China Normal University , 3663 N. Zhongshan Road, Shanghai 200062, P. R. China.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年2月10日

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まとめ

Rh ((NBD) 2) BF4とRh ((η ((6) -C10H8) ((COD)) ]SbF6触媒は,ビニラジリジンとアルキンの異なるサイクル添加を可能にします. これらの反応は [3+2] または [5+2] のサイクロードダクトを生成し,キラリティの移転と幅広い基板範囲を生成する.

科学分野

有機化学
カタリシス
合成方法論

背景

ヴィニラジリドンは多用途の合成中間物質です.
分子間サイクル添加反応は,周期性化合物の構築に不可欠である.
反応経路に対する触媒の制御は依然として大きな課題である.

研究の目的

ヴィニラジリジンとアルキンの新しい触媒制御の分散型分子間サイクロアディションを開発する.
サイクロアディションの結果に対する異なるロジウム触媒の影響を調査する.
[3+2] と [5+2] のサイクルロードダクトの選択的形成を達成するために.

主な方法

ロジウム触媒を用いて,特に[Rh(NBD) ]BF4と[Rh(η(6) -C10H8) ((COD) ]SbF6を使用しています.
ヴィニラジリジンとアルキンの間の分子間サイクル添加反応を調査する.
選択性とステレオ化学的制御を促進するために,穏やかな反応条件を使用します.

主要な成果

[Rh(NBD) ]BF4触媒は,広範囲の基板と高いステレオ選択性を持つ [3+2]サイクロアディションを容易にした.
ヴィニラジリジンのキラリティが [3+2] サイクルロードダクトに完全に移ることが観察された.
[Rh(η(6) -C10H8) ((COD) ]SbF6触媒は,同一の条件下で代替 [5+2]サイクルロードダクトを生成した.

結論

触媒の選択は,ビニラジリジン-アルキンサイクロアディションの異なる経路を決定する.
ロジウム触媒は,これらの反応における地域選択性およびステレオ選択性を制御するための強力な戦略を提供します.
開発された方法は,複雑な分子合成における潜在的な応用を持つ多様なサイクルロードダクトへのアクセスを提供します.

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