可視光による非対称な銅触媒C-Nクロスカップリング
Quirin M Kainz1, Carson D Matier1, Agnieszka Bartoszewicz1
1Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology (Caltech), Pasadena, CA 91125, USA.
この研究は,複雑な分子を作るための新しい光誘導銅触媒反応を紹介しています. この方法は,地球に豊富な銅を使用した単純な先駆体から,非常にエナチオセレクティブで完全に置換されたステレオセンターを効率的に生成します.
科学分野:
- 有機化学
- 光触媒
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- 銅の触媒は確立された分野です
- 銅の光触媒としての使用は十分に研究されていない.
- ステレオセンターを作るための効率的な方法の開発は,有機合成において極めて重要です.
研究 の 目的:
- 光触媒としての銅の可能性を 探求するためです
- 三次アルキル塩化物とアミンの結合のための光誘導銅触媒法を開発する.
- 完全に置換されたステレオセンターの合成で高いエナンチオセレクティビティを達成する.
主な方法:
- 光誘導銅触媒結合反応を用いた
- すぐ手に入るラセミカル三次アルキル塩化物とアミンを使用した.
- 反応は -40°Cで青色発光ダイオード照射で実施した.
- 触媒と非対称な誘導のための単一の,地球に豊富な移行金属を活用した.
主要な成果:
- 高いエナチオ選択性を持つ完全に置換されたステレオセンターを成功裏に生成した.
- ラセミク原料を単一の製品エナチオマーに変換するエナチオコンバージェントメカニズムが実証された.
- 反応は穏やかな条件 (−40°C,青いLED) で効率的に進行した.
結論:
- 銅は非対称な合成のための光触媒として効果的に機能します.
- この方法は,エナチオメリックに濃縮された三次性ステレオセンターへの新しい経路を提供します.
- 地球に豊富な銅の使用は 複雑な分子合成に持続可能なアプローチを提供します
さらに関連する動画
07:12Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions
Published on: July 17, 2020
09:35Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units
Published on: September 18, 2016
関連する概念動画
Cycloaddition Reactions: MO Requirements for Photochemical Activation
Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry
Selection Rules: Photochemical Activation
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Cycloaddition Reactions: Overview
Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide
Thermal and Photochemical Electrocyclic Reactions: Overview
![[DPEPhosbcpCu]PF6: A General and Broadly Applicable Copper-Based Photoredox Catalyst](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F59739.jpg&w=3840&q=50)