N-ヒドロキシフタリミドエステルとアリルイオジドの脱炭素型クロスエレクトロフィール結合
Kierra M M Huihui1, Jill A Caputo1, Zulema Melchor1
1Department of Chemistry, University of Rochester , Rochester, New York 14627-0216, United States.
新しいニッケル触媒法により,光や光触媒なしで,アリルヨウ素とN-ヒドロキシフタリミド (NHP) エステルの脱炭素結合が可能である. この効率的な反応は,メチル,一次,二次を含む様々なアルキル基からアルキル化アレンを形成する.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 合成方法論
背景:
- 脱炭素結合反応はC−C結合形成に不可欠である.
- 以前の方法はしばしば光触媒,光,または特定の前体に依存しています.
- 金属触媒による脱炭素結合の開発は,代替合成経路を提供します.
研究 の 目的:
- ニッケル触媒による新型デカルボキシル結合法を提示する.
- アルキルN-ヒドロキシフタリミド (NHP) エステルとアリルイオジドの結合を可能にする.
- ラジカルベースのアプローチとは異なる金属媒介経路を確立する.
主な方法:
- ニッケルを触媒として使って 亜鉛を還元剤として使った
- アルキルN-ヒドロキシフタリミド (NHP) エステルをアルキル剤として使用する.
- 最適な条件下でアリルイオジドとNHPエステルを反応させる.
主要な成果:
- メチル,一次,二次アルキルNHPエステルとアリルイオジドの効率的な脱炭素結合が達成された.
- アルキル化アーレンの良い平均収量 (77%) が得られた.
- アリルニッケル (II) コンプレックスとNHPエステルの直接反応が実証され,アルキル化アレンを形成した.
結論:
- 開発されたニッケル触媒方式は,アルキル化アレンを合成するための実用的な経路を提供します.
- このアプローチは,光触媒,光,またはアルメタル反応剤の必要性を回避します.
- この研究は,アルキル化プロセスにアリルニッケル (II) の中間物質の直接的関与を強調している.
さらに関連する動画
09:54Chemoselective Preparation of 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes, and 1,1,2-Triiodoalkenes Based on the Oxidative Iodination of Terminal Alkynes
Published on: September 12, 2018
10:12Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols
Published on: April 4, 2014
関連する概念動画
α-Hydroxy Ketones via Reductive Coupling of Esters: Acyloin Condensation Overview
β-Dicarbonyl Compounds via Crossed Claisen Condensations
Acid Halides to Esters: Alcoholysis
Aryldiazonium Salts to Azo Dyes: Diazo Coupling
Electrophilic Aromatic Substitution: Fluorination and Iodination of Benzene
Preparation of Nitriles
![Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F51444.jpg&w=3840&q=50)