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ベンゼンと融合した中環ケトンの1ポット合成:ゴールド触媒によるエノラートアンポルング反応性

Zhou Xu ^1,2, Hongyi Chen ¹, Zhixun Wang ¹

⁰Department of Chemistry & Biochemistry, University of California , Santa Barbara, California 93106, United States.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年4月16日

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まとめ

この研究は,多用途のエノラートアンポルング化学のためのN-アルケノキシピリジニウム塩を導入します. この方法は,アルキンからベンゾ融合したサイクルケトンを効率的に合成し,新しい合成経路を提供します.

科学分野

有機化学
合成化学
カタリシス

背景

エノラートウンポルングは,カルボニル化合物の合成にユニークな反応性を提供します.
伝統的なエノラート化学は,複雑な循環構造の構築に制限があります.

研究の目的

N-アルケノキシピリジニウム塩を用いたエノラートアンポリングの新しい方法の開発.
ベンゾ溶融サイクルケトンの効率的な合成を可能にします.

主な方法

末端アルキンにピリジンN酸化物を加え,N-アルケノキシピリジニウム塩を形成する.
塩を加熱してSN2′反応を誘導する.

主要な成果

N-アルケノキシピリジニウム塩は,多用途のエノラートアンポルング反応性を示す.
単一の2段階のプロセスで効率的にベンゾ融合した7つまたは8つのサイクルケトンを生成します
O-/N-ヘテロサイクルを含む様々なサイクルケトン産物に対して,最大87%の反応率を達成した.

結論

開発された方法は,有価なサイクルケトンへの合成的に効率的な経路を提供します.
このアプローチは,有機合成におけるエノラートアンポルング戦略の有用性を拡大する.

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