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水をステイキオメトリック H または D 原子ドナーとして使用したアルケンとアルキンのテトラヒドロキシジボロン媒介パラジウム触媒移転水素化とデウテリ化

Steven P Cummings ¹, Thanh-Ngoc Le ¹, Gilberto E Fernandez ¹

⁰School of Natural Sciences, University of California, Merced , 5200 North Lake Road, Merced, California 95343, United States.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年5月3日

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まとめ

研究者らは,水素またはデュテリウム原子を水から直接アルケーンおよびアルキーンに転送するために,パラジウムとディボロン反応剤を用いた新しい触媒方法を開発し,効率的で環境に優しい水素化技術を提供しました.

科学分野

有機化学
カタリシス
緑の化学

背景

触媒移転水素化は通常,専門の水素ドナーを必要とします.
水は豊富で環境に害のない溶媒ですが,水素化における水素源として直接使用することは困難です.

研究の目的

水素原子のドナーとして水を使用するアルケーンとアルキンの直接の転送水素化のための新しい触媒システムを開発する.
この新しい方法の効率と範囲を様々な不飽和基板で探求する.

主な方法

ディボロン反応剤と組み合わせたパラジウム触媒を使用した.
水 (またはD2O) をステキオメトリックのH (またはD) 原子源として使って,幅広いアルケンとアルキンの触媒移転水素化を行った.
機械的実験を通して反応機構を調査した.

主要な成果

水から不飽和C−C結合への HやD原子の効率的な移転が実証された.
反応は,アルケンとアルキンのための広い基板範囲を持つ環境条件下で進行します.
ボリック酸だけが副産物として確認された.
機械学的研究は水から水素原子の移転を経由してパラジウム水化物の中間物質の形成を示した.
ステキオメトリックD2Oを使用して完全なデュテリウム組み込みが達成されました.

結論

水をH/D原子ドナーとして使用する直接転送水素化のための新しい効率的なパラジウム触媒法を開発した.
この方法は,豊富で無毒な水素源を利用した,水素化反応のためのよりグリーンな代替手段を提供します.
この反応の効率と広範な適用性により,合成有機化学に貴重な追加となる.

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