4 ポジション選択C-Hパーフッ素アルキル化および6 構成ヘテロアロマティック化合物のパーフッ素アリレーション
Masahiro Nagase1, Yoichiro Kuninobu1,2, Motomu Kanai1,2
1Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo , 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.
研究者らは,最初の4ポジション選択C-Hパーフルオロアルキレーションと6構成ヘテロアロマティック化合物のパーフルオロアリレーションを達成した. この突破は バイオ活性分子の 効率的な後期機能化を可能にします
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
- 薬剤化学
背景:
- ヘテロアロマティック化合物の選択的機能化は,薬の発見に不可欠です.
- 既存の方法はしばしば地域選択性がないか,厳しい条件を必要とします.
研究 の 目的:
- 6基のヘテロアロマティック化合物の4位選択C-Hパーフルオロアルキル化とパーフルオロアリレーションのための新しい方法の開発.
- パルフロアルキルおよびパルフロアリル基による生物活性分子の後期機能化を可能にします.
主な方法:
- 核性パーフルオアルキル化およびパーフルオアルリ化反応剤を使用した.
- ヘテロアロマティックリングの電化活性化を使用.
- ステリカルなボラン・ルイス酸を用いて 2位を阻害し,地域選択性を導いた.
主要な成果:
- 六基ヘテロアロマティック化合物の最初の4位選択C-Hパーフルオロアルキレーションとパーフルオロアリレーションを達成した.
- グラムスケールにスケーラビリティがあり,中間隔離なしの連続反応を示した.
- 生物活性化合物の後期トリフローロメチル化に成功しました
結論:
- ヘテロアロマティックスの4位にパーフルオアルキルおよびパーフルオアリル基を導入するための堅牢で地域選択的な方法を開発した.
- この方法論は,複雑なフッ素有機分子を合成するための貴重なツールを提供します.
- このアプローチは医薬品化学と医薬品開発に重大な影響を及ぼします.
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