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アミン触媒による非対称 (3 + 3) β'-アセトキシアレンオアートの無効化: 4H-ピランのエナンチオセレクティブ合成

Chunjie Ni ¹, Xiaofeng Tong ¹

⁰Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University , 1 Gehu Road, Changzhou 213164, China.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年6月17日

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まとめ

この研究では,非対称的な無効反応のための新しい触媒法が導入されます. キニン由来の触媒は,高いステレオ選択性を持つピラゾロ[2,3-c]ピラゾール化合物の効率的な合成を促進する.

科学分野

有機化学
カタリシス
アシンメトリック・シンセシス

背景

ヘテロサイクル化合物のステレオ選択的合成における課題
(3+3) 解消反応のための効率的な触媒システムの利用可能性は限られている.
薬化学におけるパイランとパイラゾロ[2,3-c]パイラゾールの重要性

研究の目的

効率的な非対称 (3+3) キャンセル戦略を策定する.
立体選択的合成のための新しいキニン系触媒を使用する.
4H-ピランと4H-ピラノ[2,3-c]ピラゾール誘導体を製造する.

主な方法

β'-アセトキシアレン酸塩の3オキシニトリルまたはピラゾロンによる非対称 (3+3) 解消
6'-デオキシ-6'-[(l) -N,N-(2,2'-オキシエチル) -バリンアミド]キニン (6h) を多機能触媒として使用する.
触媒のルイス塩基,H結合ドナー,およびブロンステッド塩基機能の協力的役割の調査.

主要な成果

軽度の条件下で非対称 (3+3) の無効化を成功させた.
ターゲット製品の高い収穫量と優れたエナチオ選択性が得られた.
化学的およびエナチオ選択性の制御における触媒の協力的作用の実証

結論

開発された触媒システムは,キラルピランとピラゾロ[2,3-c]ピラゾールへの効果的な経路を提供します.
多機能のキニン誘導触媒 (6h) は反応の成功に不可欠である.
この方法論は,複雑なヘテロサイクルの分子合成のための貴重なツールを提供します.

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