α 置換されたラクトームのNi-触媒化されたエナンチオセレクティブC-アサイレーション
Masaki Hayashi1, Shoshana Bachman1, Satoshi Hashimoto1
1The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology , Pasadena, California 91125, United States.
研究者は,エナチオセレクティブCアシレーションのための新しいニッケル触媒方法を開発しました. この戦略は,α-四分位置換ラクタム,特にβ-ケトラクタムを高エナティオメール過剰で効率的に合成します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 非対称合成
背景:
- ラクタムは様々な用途を持つ重要なヘテロサイクル化合物である.
- ラクトームにおけるα-四次性ステレオセンターの合成は,依然として合成上の課題である.
- 特定の生物学的活動を持つキラル分子を生成するには,エナントオセレクティブの方法が不可欠です.
研究 の 目的:
- 新しい触媒エナチオセレクティブC-アサイレーション戦略を開発する.
- α-四次置換ラクトーム,特にβ-ケトラクトームを効率的に合成する.
- 高いエナチオ選択性を持つ四次性ステレオセンターを構成する方法を確立する.
主な方法:
- ニッケル触媒による3つのコンポーネントの結合反応
- 乳酸エノラート,ベンゾニトリル,アリルハライドを原料として使用した.
- マンディフォス型リガンドとリチウムブロミド (LiBr) 添加物を使用した.
主要な成果:
- 三要素結合でβ-イミノラクトームを合成した.
- β-イミノラクトームの酸性水解により,ターゲット β-ケトラクトームが得られました.
- 四次性ステレオセンターの形成において高いエナティオメール過剰 (94%eまで) が達成される.
結論:
- 触媒のエナチオ選択Cアサイレーションのための新しい効率的な戦略が確立されています.
- 開発された方法は,価値あるα-四次置換β-ケトラクトームにアクセスできます.
- この方法論は,複雑なキラルラクトーム構造を構築するための実用的な経路を提供します.
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