構造モチーフとしての1,9-ディアザ-9a-ボラフェナレンによるNBN型ジグザグエッジポリサイクル芳香水素の合成
Xinyang Wang1, Fan Zhang1, Karl Sebastian Schellhammer2,3
1School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key Laboratory of Metal Matrix Composites, Shanghai Jiao Tong University , Shanghai 200240, P. R. China.
研究者らは,新しい窒素-ボロン-窒素 (NBN) ディベンゾフェナレン (NBN-DBPs),安定したジグザグエッジのポリサイクル芳香水素 (PAH) を合成しました. これらのNBN-DBPは化学的改変を可能にし,NBNドーピングされたグラフェンナノリボンへの経路を提供します.
科学分野:
- 材料化学
- 有機合成
- 超分子化学
背景:
- ポリサイクル芳香炭水化物 (PAH) のジグザグ的な縁は,高度な材料にとって極めて重要です.
- 窒素やボロンのようなヘテロ原子を組み込むことで 電子と化学の性質を調整できます
- 固有の結合パターンを有する安定で変化可能なPAHの開発は,依然として合成上の課題です.
研究 の 目的:
- ダイベンゾ融合型1,9-ディアザ-9a-ボラフェナレン (NBN-DBPs) の新種をジグザグで合成する.
- NBN-DBPsの化学的安定性と合成後の改変能力を調査する.
- NBN-DBPsが,NBNドーピングされたグラフェンナノリボンの前駆体としての可能性を調査する.
主な方法:
- 新しい戦略を用いたNBN-dibenzophenalenes (NBN-DBPs) の合成
- 合成後の改変のために,電化ブロミネーションとパラジアム触媒のクロスカップリング.
- UV対NIR吸収,EPRスペクトル検査,NMR分析を用いた酸化試験
- 立体スペクトロ電気化学で 陽子の形成を確認する
- π拡張されたNBN-dibenzoheptazethrene (NBN-DBHZ) を生成するための合成戦略の適用.
主要な成果:
- 安定したジグザグの縁とユニークなN-B-Nモチーフを持つ新しいクラスのNBN-DBPsの合成に成功しました.
- 高い化学的安定性と容易な合成後の改変 (ブロミネーション,クロスカップリング) が実証されている.
- オープンシェルの中間物質による酸化時に σ-ダイマーへのほぼ定量的な変換が観察された.
- ダイマー・ラジカル・カチオンの 形成を確認した
- NBN-ドーピングされたグラフェンナノリボンの前駆体である NBN-DBHZ を生産するための合成戦略を拡張した.
結論:
- NBN-DBPは,ジグザグした縁のPAHの安定で汎用的なクラスです.
- N-B-Nモチーフは化学的安定性と合成後の機能化の両方を促進する.
- NBN-DBPsは,NBNドーピングされたグラフェンナノリボンおよび関連する材料への有望な合成ルートを提供します.
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