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β-アミノα-フルオロアルカンによるβ-フルオロアミンのエナンチオセレクティブ合成と無痕活性化群戦略

Brandon A Vara ¹, Jeffrey N Johnston ¹

⁰Department of Chemistry & Vanderbilt Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University , Nashville, Tennessee 37235-1822, United States.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年10月18日

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まとめ

新しいキラル触媒は,エナンチオ濃縮ベータ-フッ素アミンの合成を可能にします. この方法は神経科学のための複雑な分子を含む薬剤発見のための価値あるフッ素化合物を効率的に生成します

科学分野

有機化学
フッ素化学
カタリシス

背景

酵素濃縮ベータ・フッ素アミンは,医薬品化学における重要な構成要素である.
ステレオセレクティブのフローアミンの合成は依然として困難です.
特に神経科学では薬の開発に重要な役割を果たします

研究の目的

抗酸化アルファ,β-非置換β-フッ素アミンの製造のための新しい方法の開発.
高いステレオセレクションのためのキラルバイ機能ブロンステッド酸/塩基触媒を使用する.
薬剤発見に関連する複雑なフッ素分子を合成するためのメソッドの有用性を示す.

主な方法

非対称な合成のためのキラルバイ機能ブロンステッド酸/塩基触媒を使用.
ニトロ群を除去するためにデニトレーションステップを使用します.
ベータ・フッ素・ラニセミンの立体同位体合成

主要な成果

エナチオ濃縮ベータ・フッ素アミンの製造に成功し,エナチオとダイアステロセレクションが高い.
二次,三次,またはビニルアルキルフッ素の効率的な生成は,近隣のフッ素アミン内に埋め込まれています.
立体化学的に複雑なフッ化小分子を簡単に合成することが示された.

結論

開発された触媒システムは,エナチオ濃縮ベータ-フッ素アミンのための多用途な経路を提供します.
このアプローチは,神経科学薬の開発のために,立体化学的に包括的なフッ素化合物の合成を容易にする.
その
トレースレス
脱窒素化戦略は実用的な利点をもたらします

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