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2,3-ディジンチオインドールとレジオセレクティブ・エレクトロフィリック・トラッピングによるインドール合成

Laurean Ilies ¹, Mayuko Isomura ¹, Shin-Ichi Yamauchi ¹

⁰Department of Chemistry and Molecular Technology Innovation Chair, The University of Tokyo , 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.

Journal of the American Chemical Society +

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2016年12月23日

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まとめ

新しいサイクリング反応により,N-保護された2エチニラニリンはディシンチオインドール中間物質に変換される. この中間物質は選択的機能化を可能にし,有価なインデノインドロンおよびベンゾジピロール誘導体の効率的な合成を可能にします.

科学分野

有機化学
有機金属化学

背景

2-エチニラニリン系は重要なヘテロサイクル化合物の前駆体である.
金属化反応は有機分子の機能化に重要な役割を果たします

研究の目的

2,3-非置換インドルを合成するための新しい方法を開発する.
ディシンチオインドールの中間物質の反応性を調べる

主な方法

N-保護された2エチニラニリンを120°Cで亜鉛化する.
ディシンチオインドールの中間物質の選択的機能化.
地域選択性に対する触媒と電粒子のスクリーニング

主要な成果

2,3-ディシンチオインドール中間体を形成するスムーズなサイクル.
選択的なC2またはC3位置での分子間および内機能化.
インデノインドロンとベンゾジピロール誘導体の迅速な合成

結論

開発された亜鉛化サイクリング戦略は,機能化されたインドルへの効率的なアクセスを提供します.
この方法は,医薬品化学と材料科学に関連する化合物への汎用的な経路を提供します.

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