触媒性無痕ペタシス反応によるアレーンのエナチオ選択的合成
Yao Jiang1, Abdallah B Diagne2, Regan J Thomson2
1Center for Molecular Discovery, Department of Chemistry, Boston University , 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, United States.
研究者は,非対称なボロナート添加を用いて単純な前体からキラルアレンを合成する新しい方法を開発した. この触媒的アプローチは,非対称合成において価値のある,エナチオ濃縮アルレンの直接アクセスを提供する.
科学分野:
- 有機化学
- 非対称合成
- カタリシス
背景:
- アレネは有機合成における多機能群である.
- 1,3-置換アルレンはキラルであり,非対称合成の重要な標的である.
- 現存する方法は,しばしばキラル原料を必要とし,アキラル前駆体からの直接合成を制限する.
研究 の 目的:
- アキラル前駆体からキラルアレンを合成するための新しいエナンチオセレクティブの方法を開発する.
- キラルビフェノールによって触媒化された非対称なボロナート添加物を利用する.
- 痕跡のないペタシス反応を通して,エナチオ濃縮アルレンへの直接的なアクセスを達成する.
主な方法:
- キラルビフェノールによって触媒化されたスルフォニルヒドラゾンに非対称なボロナート添加物.
- 核愛添加,硫酸の除去,アルキンの散歩を含む痕跡のないペタシス反応.
- 2つの特定のエナンチオセレクティブアプローチ:グリコアルデヒドイミンによるアルキニルボロナートとアルキニルイミンによるアルキニルボロナート.
主要な成果:
- アキラルの原料からエナチオ濃縮アルレンの合成を成功させた.
- 開発された両方のアプローチで得られた高収量と反選択性.
- アリルヒドロキシアルネと1,3-アルケニルアルネの形成
結論:
- 開発された方法は,キラルアレンへの効率的な経路を提供します.
- この触媒的アプローチは,非対称な合成のための貴重なツールを提供します.
- 痕跡のないペタシス反応は,有価なエナチオ濃縮アレンへの直接的なアクセスを可能にします.
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