ライコポディアムアルカロイドパルヒニンAとパルヒニンDの合成

科学分野:

• 有機化学
• 自然製品合成
• 薬剤化学

背景:

• ライコポディアムアルカロイドは,重要な生物学的活動を持つ複雑な自然産物です.
• これらの化合物の複雑なポリサイクルフレームワークを構築する上で,以前の合成努力は課題に直面しました.

研究 の 目的:

• ライコポジウムアルカロイドパリニンA,パリニンD,およびそのC3エピマーの最初の完全合成を達成するために.
• 高張力ポリサイクル天然製品へのアクセスのための新しい合成戦略を開発する.

主な方法:

• ヘクササイクルのイソキゾリジンの前駆体を生成するために結合変換を使用した.
• マイクロウェーブアシスト,レジオおよびステレオセレクティブの分子内ニトロン-アルケンのサイクロアディションを使用して,10-オクサ-1-アザビサイクロ[5.2.1]デカンのコアを形成した.
• 9つ構成のゾナンのリングを構成する N-O ボンドの割れ目を実行した.
• β-ディケトンの後期化学およびステレオ選択的還元を行いました.

主要な成果:

• パリニンA,パリニンD,C3エピマーを 合成しました
• 酸素の橋渡しリンクを介して高度に張力のある中規模のリングの構築を実証した.
• 複合性ライコポジウムアルカロイドの合成経路を確立した.

結論:

• 開発された合成戦略は,パルヒニンA,D,および関連アナログへの効率的なアクセスを提供します.
• この研究は,複雑なポリサイクルシステムを構築する際の分子内ニトロン-アルケンのサイクル添加の有用性を強調しています.
• この研究は,天然製品の合成と医薬品化学の探索のための合成ツールキスを拡張します.