アントロンの非対称性アルキル化, (-) -および (+) -ヴィリジカトトキシンBおよびその同類物のエナンチオセレクティブ・トータル・シンセシス:絶対構成および強力な抗菌剤
K C Nicolaou1, Guodu Liu1, Kathryn Beabout1
1Department of Chemistry, BioScience Research Collaborative and ‡Department of Biochemistry and Cell Biology, Rice University , 6100 Main Street, Houston, Texas 77005, United States.
新しい非対称性アルキル化法により,エナチオピュアなビリジカトキシンBおよび関連類の効率的な合成が可能である. この非対称合成の突破は 新しい抗菌剤の発見を容易にするでしょう
科学分野:
- 有機化学
- 非対称合成
- キャタリシス
背景:
- アントロンは天然製品や医薬品の 汎用性のある支架です
- 複雑な分子の非対称合成は有機化学における重要な課題である.
- ウイルス毒素Bは,潜在的治療用途を持つ天然の抗生物質です.
研究 の 目的:
- アントロンの非対称性アルキル化による新型相移転を開発する.
- エナンチオセレクティブで (-) - と (+) - ビリジカトキシンBを合成する.
- 薬の発見のために新しい強力なヴァリジカトトキシンBを発見する.
主な方法:
- キニジンまたはキニン由来触媒を用いた相移転触媒.
- 軽度の基礎条件下でのアンスロンとサイクルアリルブロミドの非対称なアルキル化.
- ビリジカトトキシンBとその類似体の合成のための開発方法の適用.
主要な成果:
- 低触媒負荷 (0. 5 mol %) で高いダイアステレオ選択性 (> 99: 1 dr) を達成した.
- 絶対的構成の割り当てを可能にする,エンアンチオプア (-) -と (+) -ヴィリジカトキシンBを成功して合成した.
- ビリジカトトキシンBの シンプルで強力な類型を発見した
結論:
- 開発された非対称性アルキレーションは,C10置換アンスロン合成のための強力なツールである.
- この方法は,エナンチオプア・ヴァリジカトトキシンBとその類型にアクセスを提供します.
- この発見により,新しい抗菌剤の開発が加速される見込みです.
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