アルキルアミンをC-N結合活性化によるニッケル触媒クロスカップリングの電極として利用
Corey H Basch1, Jennie Liao1, Jianyu Xu1
1Department of Chemistry & Biochemistry, University of Delaware , Newark, Delaware 19716, United States.
研究者は,C-N結合活性化によるアルキルアミンをアルキル化剤として使用した新しいスズキ-ミヤウラクロスカップリング方法を開発した. この新しい戦略は,広範囲と機能的グループ耐性を有するプライマリおよび二次アルキル群の設置を可能にします.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 合成方法論
背景:
- アルキルアミンは有機合成の重要な構成要素である.
- アミンのC−N結合をクロスカップリング反応で活性化することは依然として大きな課題である.
- 既存の方法では,事前機能化されたアルキル基または厳しい条件が必要である.
研究 の 目的:
- アルキルアミンを直接アルキル化剤として利用するための新しい方法の開発.
- アミンのC-N結合活性化による金属触媒クロスカップリングを実現する.
- アミンベースのアルキル化における作用範囲と機能群の耐性を拡大する.
主な方法:
- 主要アミンから派生したアルキルピリジニウム塩を用いたスズキ-ミヤウラ交配反応の開発.
- C-N結合活性化のための反応条件と触媒システムの調査.
- 主要および次要アルキル基を含む基板の範囲を調査する.
主要な成果:
- 活性化されていないアルキル基を持つアミンのC-N結合活性化による金属触媒クロスカップリングの最初の例が達成された.
- 反応は幅広い範囲を示し,多様な一次および二次アルキル基を収容した.
- 様々な置換物の存在を認める高機能群の耐性が観察された.
結論:
- アルキルアミンをC-N結合の活性化によりアルキル化剤として利用するための多用途かつ効率的な戦略が確立されています.
- この方法は,容易に入手可能なアミンを用いてC−C結合形成のための強力な新しいツールを提供します.
- 予備的なメカニズムの研究は,ニッケル (I) /ニッケル (III) 触媒サイクルを示唆している.
さらに関連する動画
10:10Application of Elemental Lanthanides in the Selective C-F Activation of Trifluoromethylated Benzofulvenes Providing Access to Various Difluoroalkenes
Published on: July 28, 2018
11:27Synthesis Method for Cellulose Nanofiber Biotemplated Palladium Composite Aerogels
Published on: May 9, 2019
関連する概念動画
Catalysis
Electrophiles
While a positive electrophile, like a proton, reacts due to its vacant, low-energy 1s orbital, the...
Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Acylation of Benzene
ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3
meta-Directing Deactivators: –NO2, –CN, –CHO, –⁠CO2R, –COR, –CO2H
Crossed Aldol Reactions: Overview
