ニッケル触媒による非対称的還元クロスカップリング 1,1-ダイアリルカンへのアクセス
Kelsey E Poremba1, Nathaniel T Kadunce1, Naoyuki Suzuki1
1The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology , Pasadena, California 91125, United States.
新しいニッケル触媒反応は,単純な前駆体から,エンアンチオ濃縮された1,1-ダイアリルカンを生成する. この方法は,多様なヘテロサイクルの化合物を収容する,高収量と選択性のための新しいキラルバイオキゾリンリガンドを使用します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 非対称合成
背景:
- 1,1-ジアルカンは,医薬品や材料における重要な構造モチーフである.
- 合成のための効率的でエナチオセレクティブな方法の開発は依然として課題です.
研究 の 目的:
- エナチオ濃縮された1,1-ディアリルカンの合成のための新しい非対称な触媒システムを開発する.
- 触媒性能を向上させるため,新しいキラルバイオキサゾリンリガンドを導入する.
主な方法:
- 非対称なニッケル触媒による還元クロスカップリング反応.
- カップリングパートナーとして (ヘテロ) アリルヨウ酸化物とベンジル塩化物を利用した.
- 新しく開発されたキラルバイオカゾリンリガンド (4-ヘプチル-BIOX,L1) を使った.
主要な成果:
- エナチオ濃縮された1,1-ディアリルカンを合成し,高い生産性とエナチオ選択性を示した.
- 開発されたキラル・リガンド (L1) は,最適な結果を達成するために決定的でした.
- この反応は,ピリジン,ピリミジン,インドル,パイペリジンなどの様々なヘテロサイクルの結合パートナーを許容する広範な基板範囲を示した.
結論:
- 1,1-ダイアリルカンの合成のための効果的な非対称なNi-触媒還元クロスカップリング法が確立されています.
- 新しいキラルバイオクサゾリンのリガンドは,高いエナチオ選択性と生産性を可能にします.
- この方法論は,多様なヘテロサイクルの機能を持つ有価なキラル化合物への汎用的な経路を提供します.
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