直接可視光刺激による対称性のないルイス酸による分子間 [2+2] 光環添加物の触媒
Xiaoqiang Huang1, Taylor R Quinn2, Klaus Harms1
1Fachbereich Chemie, Philipps-Universität Marburg , Hans-Meerwein-Strasse 4, 35043 Marburg, Germany.
Journal of the American Chemical Society
|June 24, 2017
まとめ
この研究は,ステレオ制御 [2+2] サイクル添加のためのキラルロジウム触媒を用いた新しい可視光活性化反応を導入する. この方法は,複合四次性ステレオセンターを含むサイクロブタンを効率的に生成します.
科学分野:
- 有機化学
- 光触媒
- 非対称合成
背景:
- チラル・ルイス酸触媒は,ステレオ選択的合成に不可欠である.
- 可視光光触媒は持続可能で穏やかな反応条件を提供します.
- 四次性ステレオセンターの構築方法の開発は,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- 可視光とキラルルイス酸を使って 新しい反応を報告する
- 高度にステレオ制御された分子間 [2+2] サイクル添加を実現する.
- サイクロブタンを近隣の全炭素四極性ステレオセンターで合成する.
主な方法:
- ルイス酸の触媒として基板に結合したキラルロジウム複合体を採用する.
- 可視光を用いて触媒の興奮状態を生成する.
- 様々なコスブストラットと分子間 [2+2] サイクル添加を行う.
主要な成果:
- 反応は高度にステレオ制御され,サイクロブタンを生成する.
- 優れたエナチオ選択性 (最大99% ee) とダイアステレオ選択性 (最大20:1 d.r. ) でした.
- スピロサイクリック構造を含む近隣の全炭素四極性ステレオセンターを分子間形成する能力を示した.
結論:
- 開発された方法は,複雑なサイクロブタン誘導体への効率的な経路を提供します.
- キラルルイス酸の可視光活性化により,新しい非対称な変換が可能になる.
- このアプローチは 挑戦的なステレオジェニックセンターを 構築するためのツールキットを拡張します
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