ロンゲラシンフィリンAの総合成
Jian Li1, Wenhao Zhang1, Fei Zhang1
1State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Collaborative Innovation Center of Chemistry for Life Sciences, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.
複雑な天然産物であるロングラシンフィリンAの最初の非対称的全合成が達成されました. 重要なステップには,銀触媒によるサイクル化,ラジカルサイクル化,および六環構造の構築のためのサイクル添加が含まれています.
科学分野:
- 有機化学
- 自然製品合成
背景:
- ダフニフィラムのアルカロイドは,潜在的な生物学的活性を持つ複雑な天然製品の一種です.
- ロンゲラシンフィリンAは六環ダフニフィルムのアルカロイドで,その全合成は以前報告されていません.
研究 の 目的:
- ロンゲラシンフィリンAの 最初の非対称的全合成を達成するために
- 複雑なポリサイクルアルカロイド構造を構築するための新しい合成戦略を開発する.
主な方法:
- シルバー触媒によるアルキンサイクリングとルッシェ基サイクリングにより,テトラサイクルの中間物質が形成される.
- フォスフィンが促進した [3 + 2] サイクロアディションにより,近隣の三次および四次中心を持つステリカルに阻害されたE環を構成する.
- ホーナー・ワドズワース・エモンズの分子内オレフィネーションにより,サイクロペンテノンのモチーフが組み立てられる.
- ティオアミドのラニーニッケル還元後期で,三次アミンを生成する.
主要な成果:
- ロンゲラシンフィリンAの最初の非対称的全合成が成功しました.
- 挑戦的なステレオセンターを備えた ヘクササイクルのコア構造の効率的な構築
- 複雑な分子構造を構築するための鍵となる反応の実証
結論:
- 開発された合成経路は,ロンゲラシンフィリンAおよび関連アナログへの有効な経路を提供します.
- この研究は,複雑な天然製品の合成に取り組むための近代的な合成方法の力を示しています.
- この研究により,ダフニフィラムアルカロイドの合成利用が拡大した.
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