アクリラートと1,3-ダイエンの触媒エナチオセレクティブヘテロダイメリゼーション
Stanley M Jing1, Vagulejan Balasanthiran1, Vinayak Pagar1
1Department of Chemistry and Biochemistry, The Ohio State University , 100 West 18th Avenue, Columbus, Ohio 43210, United States.
Journal of the American Chemical Society
|November 10, 2017
まとめ
新しいエナチオセレクティブ合成により,1,3-ダイエネとアルキルアクリラートから貴重なスキップされた1,4-ダイエネエステルが生成される. この実用的なコバルト触媒反応は,幅広い機能群の許容性を提供し,2つの新しいステレオセンターを定義します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 非対称合成
背景:
- 1,3-ダイエネとアルキルアクリラートは有機合成における豊富で安価な出発材料である.
- 複雑な分子のエナチオセレクティブ合成は,医薬品と材料科学にとって極めて重要です.
- 炭素−炭素結合形成のための効率的な触媒的方法の開発は,重要な研究分野である.
研究 の 目的:
- 1,3-ダイエンとアルキルアクリラートのヘテロダイメリゼーションのための実用的で高度なエナンチオセレクティブの方法の開発.
- 2つの定義された二重結合を持つ1,4-ディエネエステルを合成する.
- この新しい合成変換の範囲と限界を 探求するためです
主な方法:
- 商用コバルト塩とキラルリガンドを触媒として利用する.
- 1,3-ダイエンとアルキルアクリラート (合計20基板) を使って反応を調査する.
- リガンド,カウンテリオン,溶媒効果を含む反応パラメータを分析する.
主要な成果:
- 1,3-ダイエンとアルキルアクリラートの高度なエナチオセレクティブ結合を達成した.
- 純粋なエナチオエステルを生産した.
- アロマティックサプリメント,ハライド,シリルエーテルを含む様々な基板に対する広範な機能群耐性を実証した.
結論:
- 開発されたヘテロダイメリゼーション反応は,エナチオ純粋の1,4-ディエネエステルへの効率的な経路を提供します.
- 反応の成功は,重要な結合体,対結合体,および溶媒効果が観察された可能性のあるカチオン性Co ((I)) 中間物質に起因する.
- この研究は,非対称な有機合成における低値グループ9の金属複合体の有用性を拡大する.
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