(-) - ヒマレンシンAの総合成
Heyao Shi1, Iacovos N Michaelides1, Benjamin Darses1
1Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford , Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA, U.K.
Journal of the American Chemical Society
|November 10, 2017
まとめ
研究者は22段階のプロセスを用いて初めて (-) - ヒマレンシンAのエナンチオセレクティブ合成を達成しました. 重要なステップは,コア構築のための新しい触媒カスケードと,リング形成のためのラジカルサイクライゼーションを含み,自然製品を生成しました.
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
- 自然製品合成
背景:
- (-) ヒマレンシンAは,独特のペンタサイクルの構造を持つ複雑な天然製品です.
- これまでの合成は,この分子へのエナチオセレクティブ経路を達成できなかった.
- 複雑なアルカロイドの効率的な合成戦略の開発は 化学生物学と薬剤開発に不可欠です
研究 の 目的:
- (-) - ヒマレンシンAの第1回エナンチオセレクティブ・トータル合成を達成する.
- 複雑な天然製品の合成に適用できる新しい合成方法論を開発する.
- ポリサイクルフレームワークの効率的な構築のための新しいカスケード反応を探求する.
主な方法:
- 新しい触媒的,エナチオセレクティブのプロトトロピクシフト/フーラン・ディエルス・アルダー (IMDAF) カスケード反応がACDトリサイクルコアを構成するために使用された.
- Bリングの組み立てには,還元性ラジカルサイクライゼーションカスケードが使用されました.
- 重要なエンドゲーム変換には,分子酸素媒介の γ-CH 酸化,ステッターのサイクル化,および化学選択的なラクトーム減少が含まれていた.
主要な成果:
- (-) - ヒマレンシンAの最初のエナント選択合成は22ステップで成功しました.
- 開発されたIMDAFカスケードは,コア三循環構造への効率的な経路を提供しました.
- 配列は自然製品の ステレオ制御された形成に終結した.
結論:
- (-) - ヒマレンシンAの総合成は,複雑な分子構造におけるカスケード反応の力を示している.
- 開発された合成経路は,アナログにアクセスし,ヒマレンシンアルカロイドの生物学的活動を研究するための貴重なプラットフォームを提供します.
- この研究は 合成化学者のツールキットを拡張し 挑戦的な天然製品目標に取り組むことができます
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