活性化されていないC3−H結合の可逆基分裂による三次炭素中心のエピメリゼーション
Yaxin Wang1, Xiafei Hu1, Cristian A Morales-Rivera2
1State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry , Nankai University , Tianjin 300071 , China.
Journal of the American Chemical Society
|July 10, 2018
まとめ
この研究は,活性化されていない三次C−H結合の可逆的な割れ方によるステレオ化学的編集のための新しい方法を導入しています. 新しいプロトコルは高価ヨウ素反応剤を用いて 困難な炭素基板の効率的なエピメリゼーションを行っています
科学分野:
- 有機化学
- ステレオ化学
- 合成方法論
背景:
- エピメリゼーションは,有機化合物のステレオ化学を修正するために不可欠です.
- 既存の方法は主に酸性C ((sp3) -H結合を標的とし,活性化されていない三次性C-H結合は困難である.
- 非活性化された三次C−H結合のエピメリゼーションの方法の開発は,合成的に重要である.
研究 の 目的:
- 活性化されていないC ((sp3) -H結合による三次炭素のエピメリゼーションのための実用的なプロトコルを開発する.
- 複雑な炭素構造の 立体化学編集を可能にします
- 既存のエピメリゼーション方法の限界を克服する.
主な方法:
- ベンジオドクソールアジドという 超高価ヨウ素反応剤を使いました
- 軽度の反応条件下でH2Oを使用する.
- 活性化されていないC ((sp3) -H結合の可逆的根分裂を調査した.
主要な成果:
- 活性化されていないC ((sp3) -H結合の割れ方による三次炭素のエピメリゼーションのための最初の合成的に有用なプロトコルを達成した.
- 様々なサイクロアルカンで活性化されていない3°C−H結合に対する優れた反応性と選択性を示した.
- 以前は難解な炭素構造で 立体化学を編集する強力な戦略を提供しました
結論:
- 開発された方法は,有機合成における立体化学的制御のための新しいアプローチを提供します.
- 水素原子のシャトルとしてのN3•のユニークな触媒的役割は,反応の効率と選択性の鍵です.
- この研究は複雑な分子構造を 操作するためのツールキットを拡張します
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