パラジアム触媒によるエナチオセレクティブ内分子デオロマティブヘック反応
Xiang Li1, Bo Zhou1, Run-Ze Yang1
1College of Chemical Engineering, State Key Laboratory Breeding Base of Green-Chemical Synthesis Technology , Zhejiang University of Technology , Chaowang Road 18# , Hangzhou 310014 , China.
新しいパラジウム触媒反応により,複雑なスピロヘテロサイクルとベンゾ融合ヘテロサイクルをエナチオ選択的に合成することができる. これらの方法は,高ステレオ選択性の有価なキラル化合物を生成し,合成の可能性を拡大します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 非対称合成
背景:
- 分子内 dearomative Heck反応は,複雑なヘテロサイクルのスキャフォルドへの経路を提供します.
- 定義されたステレオ化学を持つキラル分子にアクセスするには,エナント選択的変種の開発が不可欠です.
研究 の 目的:
- 新種のエナチオセレクティブの 内部オロマティブ・ヘック反応を 開発する.
- 構造的にユニークなスピロヘテロサイクルとベンゾ融合ヘテロサイクルをN/O置換四次炭素ステレオセンターで合成する.
主な方法:
- アリルハリド/トリフラットとヘテロサイクル (インドール,フランなど) の内部C=C結合によるパラジウム触媒によるクロスカップリング ) でした.
- 新しく合成されたBINOLとH8-BINOLベースのフォスフォラミド酸および (S) -SEGPHOSを使用した.
主要な成果:
- 適度から優れた収穫が得られ,良質から優れたエナチオ選択性がある.
- 多様なスピロヘテロサイクルとベンゾ融合ヘテロサイクルを四次性ステレオセンターとエクソサイクルオレフィンで合成した.
- 水素化,水酸化,リング拡大による再配置による合成有用性が実証された.
結論:
- 価値あるヘテロサイクルの合成のための効率的なプロトコルを確立した.
- 開発された方法論の幅広い範囲と合成適用性を強調した.
- 特定ヘテロサイクルのスキャフォルドに有効なキラルリガンドを特定した.
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